Question

16．A（C₃H₆）是基本有機化工原料．由A制備聚合物C和的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示．

已知：
回答下列問題：
（1）A的名稱是丙烯，B含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵和酯基（寫名稱）
（2）C的結構簡式為，D→E的反應類型為取代反應或水解反應．
（3）E→F的化學方程式為．
（4）中最多有10個原子共平面，發生縮聚反應生成有機物的結構簡式為．
（5）B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發生銀鏡反應的共有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是（寫結構簡式）．
（6）結合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設計合成路線（其他試劑任選）．合成路線流程圖示例：CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 B發生加聚反應生成聚丁烯酸甲酯，則B結構簡式為CH₃CH=CHCOOCH₃，A為C₃H₆，A發生發生加成反應生成B，則A結構簡式為CH₂=CHCH₃，聚丁烯酸甲酯發生水解反應然后酸化得到聚合物C，C結構簡式為；A發生反應生成D，D發生水解反應生成E，E能發生題給信息的加成反應，結合E分子式知，E結構簡式為CH₂=CHCH₂OH、D結構簡式為CH₂=CHCH₂Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯發生加成反應生成F，F結構簡式為，F發生取代反應生成G，
G發生信息中反應得到，則G結構簡式為；
（6）CH₂=CH₂和HBr發生加成反應生成CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br和NaCN發生取代反應生成CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN在堿性條件下發生水解反應然后酸化得到CH₃CH₂COOH，
據此分析解答．

解答 解：B發生加聚反應生成聚丁烯酸甲酯，則B結構簡式為CH₃CH=CHCOOCH₃，A為C₃H₆，A發生發生加成反應生成B，則A結構簡式為CH₂=CHCH₃，聚丁烯酸甲酯發生水解反應然后酸化得到聚合物C，C結構簡式為；A發生反應生成D，D發生水解反應生成E，E能發生題給信息的加成反應，結合E分子式知，E結構簡式為CH₂=CHCH₂OH、D結構簡式為CH₂=CHCH₂Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯發生加成反應生成F，F結構簡式為，F發生取代反應生成G，
G發生信息中反應得到，則G結構簡式為；

（1）通過以上分析知，A為丙烯，B結構簡式為CH₃CH=CHCOOCH₃，其官能團名稱是碳碳雙鍵和酯基，故答案為：丙烯；碳碳雙鍵、酯基；
（2）C結構簡式為，D發生水解反應或取代反應生成E，故答案為：；取代反應或水解反應；
（3）該反應方程式為，故答案為：；
（4）該分子中含有10個原子，根據乙烯結構特點知，該分子中所有原子共平面；
該有機物發生縮聚反應產物結構簡式為，
故答案為：10；；
（5）B結構簡式為CH₃CH=CHCOOCH₃，B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發生銀鏡反應，說明含有碳碳雙鍵和酯基、醛基，為甲酸酯，符合條件的同分異構體有HCOOCH=CHCH₂CH₃、HCOOCH₂CH=CHCH₃、HCOOCH₂CH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CHCH₃、HCOOCH=C（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）CH=CH₂、HCOOCHC（CH₃）=CH₂、HCOOCH（CH₂CH₃）=CH₂，所以符合條件的有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是，
故答案為：8；；
（6）CH₂=CH₂和HBr發生加成反應生成CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br和NaCN發生取代反應生成CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN在堿性條件下發生水解反應然后酸化得到CH₃CH₂COOH，所以其合成路線為CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$\stackrel{NaCN}{→}$ CH₃CH₂CN$\stackrel{①NaOH②HCl}{→}$CH₃CH₂COOH，故答案為：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$\stackrel{NaCN}{→}$ CH₃CH₂CN$\stackrel{①NaOH②HCl}{→}$CH₃CH₂COOH．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，根據反應條件、某些物質結構簡式結合題給信息進行推斷，難點是（5）題同分異構體種類判斷，題目難度中等．