Question

1．某抗結腸炎藥物有效成分的合成路線如下（部分反應略去試劑和條件）：

已知：（a）$\stackrel{（CH_{3}CO）_{2}O}{→}$
（b）$→_{鹽酸}^{Fe}$
根據以上信息回答下列問題：
（1）烴A的結構簡式是．
（2）①的反應條件是FeCl₃作催化劑．      ②的反應類型是取代反應．
（3）下列對抗結腸炎藥物有效成分可能具有的性質推測正確的是：ACD．
A．水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大    B．能發生消去反應
C．能發生聚合反應                    D．既有酸性又有堿性
（4）E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是．
（5）寫出所有符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：．
a．與F具有相同的官能團   b．苯環上的一硝基取代產物有兩種
（6）已知易被氧化，苯環上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環上連有羧基時則取代在間位．據此寫出以A為原料合成化合物的合成路線．（仿照題中抗結腸炎藥物有效成分的合成路線的表達方式答題）

Answer 1

分析 C發生信息（a）中的反應生成D，D發生氧化反應生成E，結合C的分子式與E的結構簡式，可知C的結構簡式為，則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E．烴A與氯氣在FeCl₃催化劑條件下反應得到B，B發生水解反應、酸化得到C，則A為，B為．E與氫氧化鈉反應、酸化得到F為，由信息（b）并結合抗結腸炎藥物有效成分的結構可知，F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發生反應生成G為，G發生還原反應得到抗結腸炎藥物有效成分；
（6）甲苯和濃硝酸發生取代反應生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應生成鄰氨基苯甲酸．

解答 解：C發生信息（a）中的反應生成D，D發生氧化反應生成E，結合C的分子式與E的結構簡式，可知C的結構簡式為，則D為，D用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到E．烴A與氯氣在FeCl₃催化劑條件下反應得到B，B發生水解反應、酸化得到C，則A為，B為．E與氫氧化鈉反應、酸化得到F為，由信息（b）并結合抗結腸炎藥物有效成分的結構可知，F在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發生反應生成G為，G發生還原反應得到抗結腸炎藥物有效成分，
（1）由上述分析可知，烴A的結構簡式是，故答案為：；
（2）①的反應條件是FeCl₃作催化劑，②的反應類型是取代反應，
故答案為：FeCl₃作催化劑；取代反應；
（3）A．羧基、氨基與水分子之間可以形成氫鍵，其水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大，故A正確；
B．不能發生消去反應，故B錯誤；
C．含有羧基、氨基，可以發生聚合反應，故C正確；
D．含有羧基、氨基，既有酸性又有堿性，故D正確，
故答案為：ACD；
（4）E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是：，
故答案為：；
（5），
故答案為：；
（6）甲苯和濃硝酸發生取代反應生成鄰甲基硝基苯，鄰甲基硝基苯和酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸和Fe、HCl反應生成鄰氨基苯甲酸，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，難點是合成路線設計，要根據反應物及合成物質結構特點選取合適的制取方法，題目難度中等．