Question

8．有機物A是一種重要的藥用物質，A的相對分子質量為166，C、H含量為分別為65.1%、6%；
A中含苯環且苯環上只有一個支鏈．A在一定條件下可發生下列轉換，其中A、E互為同分異構體，且都能與碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；F是含有三個六元環的化合物，K、I是酯化反應的產物．已知烯烴在一定條件下可發生下列反應：

（1）寫出A的分子式C₉H₁₀O₃，A中所含官能團的名稱醇羥基和羧基；
（2）寫出B、K的結構簡式：B、K；
（3）寫出A→L的化學方程式$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應類型取代反應或酯化反應；
（4）A的一種同分異構體M，其苯環上有兩個間位取代基，且能與三氯化鐵溶液發生顯色反應．M在稀硫酸存在下水解生成X和Y，其中Y是飲用假酒致人失明、甚至死亡的元兇．請寫出M的結構簡式：．

Answer 1

分析 A中C、H元素原子個數分別為$\frac{166×65.1%}{12}$=9、$\frac{166×6%}{1}$=10，O原子個數=$\frac{166×（1-65.1%-6%）}{16}$=3，
則A的分子式為C₉H₁₀O₃；A中不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，苯環的不飽和度是4，所以還含有一個雙鍵，A中含苯環且苯環上只有一個支鏈，A在一定條件下能失去一個水分子生成L，L中含有一個六元環和一個四元環，則A的結構簡式為，L為，A反應生成B，B能發生題給信息的氧化反應，則B中含有碳碳雙鍵，A發生消去反應生成B，B為，B、E是同分異構體，則B和水發生加成反應生成E，E為，E失去兩分子水生成F，F是含有三個六元環的化合物，F為；K、I是酯化反應的產物，B生成的C和D都是醛，C、D被氧化生成G、H，G、H是羧酸，K中含有16個C原子、4個O原子，則G、A以1：1反應生成K，則C為，G為，D為OHCCHO，H為HOOCCOOH，K為，H和A以1：2反應生成I，I為，據此分析解答．

解答 解：A中C、H元素原子個數分別為$\frac{166×65.1%}{12}$=9、$\frac{166×6%}{1}$=10，O原子個數=$\frac{166×（1-65.1%-6%）}{16}$=3，
則A的分子式為C₉H₁₀O₃；A中不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，苯環的不飽和度是4，所以還含有一個雙鍵，A中含苯環且苯環上只有一個支鏈，A在一定條件下能失去一個水分子生成L，L中含有一個六元環和一個四元環，則A的結構簡式為，L為，A反應生成B，B能發生題給信息的氧化反應，則B中含有碳碳雙鍵，A發生消去反應生成B，B為，B、E是同分異構體，則B和水發生加成反應生成E，E為，E失去兩分子水生成F，F是含有三個六元環的化合物，F為；K、I是酯化反應的產物，B生成的C和D都是醛，C、D被氧化生成G、H，G、H是羧酸，K中含有16個C原子、4個O原子，則G、A以1：1反應生成K，則C為，G為，D為OHCCHO，H為HOOCCOOH，K為，H和A以1：2反應生成I，I為，
（1）A的分子式為C₉H₁₀O₃，A的結構簡式為，A中所含官能團的名稱醇羥基和羧基，故答案為：C₉H₁₀O₃；醇羥基和羧基；
（2）B的結構簡式為、K的結構簡式為，
故答案為：；；
（3）A的結構簡式為、L為，A發生酯化反應或取代反應生成L，反應類型是取代反應或酯化反應，反應方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；取代反應或酯化反應；
（4）A為，A的一種同分異構體M，其苯環上有兩個間位取代基，且能與三氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，M能水解說明含有酯基，M水解生成X和Y，Y是飲用假酒致人失明、甚至死亡的元兇，則Y為CH₃OH，Y為，則M為
，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷以及知識綜合應用能力，正確判斷A結構簡式是解本題關鍵，再結合反應條件、生成物分子式或結構特點進行推斷，難點是同分異構體判斷，題目難度中等．