Question

 某廠利用一種天然產物進行發酵，發現發酵液中含有U、V、W、X等多種化合物。
已知：①U和W均可與銀氨溶液反應析出金屬銀，而且U是一種單糖。
②V是單官能團化合物，其碳原子數和X相同，V在濃H₂SO₄作用下經加熱得到Y，Y可以使溴水褪色。
③V經緩慢氧化可以生成W。
④V和X在少量濃H₂SO₄作用下經加熱可得到Z。
⑤X的組成為C：40%；H：6.67%；O：53.3%，X含有一個羧基，并知450mgX能與25mL0.20mol?L^-1的NaOH 溶液完全反應。X也可和乙酸起酯化反應。
根據以上條件完成下列問題：
（1）寫出符合條件的U的一種可能的結構簡式：
_________。
（2）X的分子式是：_________，其所有可能的結構簡式是__________。
（3）V、W、Y、Z的可能結構簡式分別為：V______、W_______、Y_______、Z_______。

Answer 1

（1）CH₂OH（CHOH）₄CHO
（2）C₃H₆O₃；CH₂OHCH₂COOH；CH₃CH（OH）COOH
（3）CH₃CH₂CH₂OH ； CH₃CH₂CHO ； CH₃CH=CH₂；
HO（CH₂）₂COO（CH₂）₂CH₃［或CH₃CH（OH）COO（CH₂）₂CH₃］
【試題分析】
由X中C、H、O的質量分數可推知X的最簡式：ω（C）∶ω（H）∶ω（O）==1∶2∶1，即X的最簡式為CH₂O，因為X含有一個―COOH，所以與NaOH反應時兩者物質的量之比為1∶1，則C的摩爾質量為450mg/（25mL×0.20mol?L^-1）＝90g?mol^-1，故可得X的分子式為C₃H₆O₃。U是一種單糖能發生銀鏡反應，可能為葡萄糖。V在濃H₂SO₄作用下加熱生成Y，Y可以使溴水褪色，則Y屬于烯烴，V是醇，而V是單個官能團化合物，其碳原子數與X相同，則V是丙醇，Y是丙烯，W是丙醛，V和X在濃H₂SO₄作用下生成Z，則Z是酯類。