Question

某廠利用一種天然產(chǎn)物進行發(fā)酵，發(fā)現(xiàn)發(fā)酵液中含有U、V、W、X等多種化合物。已知：①U和W均可與銀氨溶液反應，析出金屬銀，而且U是一種單糖；②V是個單官能團化合物，其碳原子數(shù)和X相同，V在濃硫酸作用下經(jīng)加熱得到Y，Y可以使溴水褪色；③V經(jīng)緩和氧化可以生成W；④V和X在少量濃H₂SO₄作用下經(jīng)加熱可以得到Z；⑤X的組成為：C：40%、H：6.7%、O：53.3%，X含有一個羧基，并知450 mg X與25 mL 0.20 mol·L^-1的NaOH溶液完全反 應，X也可和乙酸起酯化反應。根據(jù)上述條件：

(1)寫出符合U的一種可能的單糖結構簡式：____________。

(2)X的分子式是____________，其所有可能的結構簡式是____________。

(3)V、W、Y、Z的可能結構簡式分別是：V____________；W____________；Y____________；Z____________。

Answer 1

解析：由X的C、H、O的質量分數(shù)可推知X的實驗式=1∶2∶1  CH₂O，因為X含一個羧基，所以與NaOH反應時物質的量比為1∶1，則X的相對分子質量為=90，分子式為C₃H₆O₃.

    U是一種單糖能發(fā)生銀鏡反應，可能為葡萄糖。V在濃H₂SO₄作用下加熱生成Y，Y可以使溴水褪色，則Y屬烯烴，V是醇，而V是單個官能團化合物，其碳原子數(shù)與X相同，則V是丙醇、Y是丙烯。V和X在濃H₂SO₄作用下生成Z，則Z屬于酯類。

答案：(1)CH₂OH(CHOH)₄CHO

    (2)C₃H₆O₃  CH₂OHCH₂COOH、CH₃CH(OH)COOH

    (3)CH₃CH₂CH₂OH    CH₃CH₂CHO    CH₃CH=CH₂

    HOCH₂COOCH₂CH₂CH₃、CH₃CH(OH)COOCH₂CH₂CH₃