Question

某廠利用一種天然產物進行發酵，發現發酵液中含有U、V、W、X等多種化合物。已知①U和W均可與銀氨溶液反應，析出金屬銀，而且U是一種單糖。②V是單官能團化合物，其碳原子數和X相同。V在濃硫酸作用下經加熱得Y，Y可以使溴水褪色。③V經催化氧化可生成W。④V和X在少量濃硫酸作用下經加熱可以得到Z。⑤X的組成為C∶40％；H∶6.7％；O∶53.3％。X含有一個羧基，450mgX與0.20mol/L的NaOH溶液25mL。完全反應，X也可以和乙酸起酯化反應。根據上述條件：

(1)寫出符合U的一種可能的單糖結構簡式_____。

(2)X的分子式是________；其所有可能的結構簡式是_____。

(3)V、W、X、Y、Z的可能結構簡式分別是：V______；W_____；Y______；Z_____。

Answer 1

(1)CH2OH—(CHOH)4—CHO(其他單糖的結構式亦可)

(2)C3H6O3；CH2OHCH2COOH、CH3CHOHCOOH

(3)V  CH3CH2CH2OH；

W  CH3CH2CHO；

Y  CH2=CHCH3；

解析:

本題突破口是X物質，X最簡式CH2O。

又因—COOH→OH-

M   1  分子量M=90，X的分子式是C3H6O3。

0.45    0.2×25×10-3

V物質含有一個官能團，有3個碳原子(與X所含碳原子相等)，在濃硫酸作用下生成Y，Y含有不飽和鍵，所以V是丙醇，Y是丙烯。又因V氧化成醛，V為1-丙醇，W為丙醛。

Z為V與X形成的酯，反應式是