Question

某廠利用一種天然產物進行發酵，發現發酵液中含有U、V、W、X等多種化合物。已知：①U和W均可與銀氨溶液反應，析出金屬銀，而且U是一種單糖；②V是個單官能團化合物，其碳原子數和X相同，V在濃硫酸作用下經加熱得到Y，Y可以使溴水褪色；③V經緩和氧化可以生成W；④V和X在少量濃H₂SO₄作用下經加熱可以得到Z；⑤X的組成為：C：40%、H：6.7%、O：53.3%，X含有一個羧基，并知450 mg X與25 mL 0.20 mol/L與NaOH溶液完全反應，X也可和乙醇起酯化反應。根據上述條件：

(1)寫出符合U的一種可能的單糖結構簡式：_______________。

(2)X的分子式是_______________，其所有可能的結構簡式是____________________。

(3)V、W、Y、Z的可能結構簡式分別是：V______________；W______________；Y______________；Z______________。

Answer 1

解析：X的最簡式易求得為CH₂O，再由其與NaOH中和的數據可求得其相對分子質量為90，則其分子式為C₃H₆O₃，含一個—COOH，和一個—OH，其結構簡式可能是或。

U是能發生銀鏡反應的單糖，可以是葡萄糖，其結構簡式為CH₂OH(CHOH)₄CHO。

V含3個碳原子，，Y含不飽和鍵，易推知V為醇類，可以是CH₃CH₂CH₂OH，V氧化為CH₃CH₂CHO(即W)因W能發生銀鏡反應，只能是醛，其他就容易推出了。

答案：(1)CH₂OH(CHOH)₄CHO

(2)C₃H₆O₃  CH₂OHCH₂COOH，CH₃CH(OH)COOH

(3)CH₃CH₂CH₂OH  CH₃CH₂CHO  CH₃CH=CH₂    HOCH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₃

或CH₃CH(OH)COOCH₂CH₂CH₃