Question

1．圖中A～G均為有機化合物，根據圖中的轉化關系（反應條件略去），回答下列問題：

（1）環狀化合物A的相對分子質量為82，其中含碳87.80%，含氫12.2%．B的一氯代物僅有一種，B的結構簡式為．
（2）M是B的一種同分異構體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，則M的結構簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
（3）寫出由C生成D的化學方程式+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，反應類型消去反應；
由G生成A的化學方程式$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應類型消去反應；
由G生成F的化學方程式+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O，反應類型取代反應；
G發生催化氧化的化學方程式2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．

Answer 1

分析 根據A中碳氫含量知A是烴，A中碳原子個數=$\frac{82×87.8%}{12}$=6，氫原子個數=$\frac{82×12.2%}{1}$，所以A的分子式為C₆H₁₀，A能和氫氣發生加成反應生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環烷烴B沒有支鏈，所以A的結構簡式為，B的結構簡式為：；A和溴發生加成反應生成C，C的結構簡式為：，D和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成D，D和HBr發生加成反應生成E，E能與氫氣發生加成反應，則D和HBr發生1：1加成，則D的結構簡式為：，E結構簡式為，F為，F和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成G，G結構簡式為，G發生消去反應得到A．

解答 解：根據A中碳氫含量知A是烴，A中碳原子個數=$\frac{82×87.8%}{12}$=6，氫原子個數=$\frac{82×12.2%}{1}$，所以A的分子式為C₆H₁₀，A能和氫氣發生加成反應生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環烷烴B沒有支鏈，所以A的結構簡式為，B的結構簡式為：；A和溴發生加成反應生成C，C的結構簡式為：，D和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成D，D和HBr發生加成反應生成E，E能與氫氣發生加成反應，則D和HBr發生1：1加成，則D的結構簡式為：，E結構簡式為，F為，F和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成G，G結構簡式為，G發生消去反應得到A．
（1）通過以上分析知，B的結構簡式為，故答案為：；
（2）B的結構簡式為，M是B的一種同分異構體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，分子中所有的碳原子共平面，說明具有乙烯的結構特點，則M的結構簡式為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ ，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ ；
（3）C和氫氧化鈉的醇溶液加熱發生消去反應生成D，C生成D的化學方程式為+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，反應類型是消去反應；
G發生消去反應生成A，G生成A的化學方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，反應類型是消去反應；
G和HBr發生取代反應生成F，由G生成F的化學方程式：+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O，反應類型是取代反應；
G發生催化氧化的化學方程式為：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，消去反應；
$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，消去反應；
+HBr$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O，取代反應；
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷成，關鍵是確定B的分子結構，結合反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力與遷移運用能力，難度中等．