Question

12．已知：R-CH=CH-O-R′（烴基烯基醚）$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$R-CH₂CHO+R′OH
烴基烯基醚A的相對分子質量（Mr）為176，分子中碳氫原子數目比為3：4．與A相關的反應如下
請回答下列問題：
（1）B的分子式為C₃H₈O；
（2）C的名稱是丙醛；
A的結構簡式為；
（3）寫出C→D反應的化學方程式：；
（4）寫出同時符合下列條件：①屬于芳香醛；②苯環上有兩種不同環境的氫原子E的同分異構體的結構簡式：、、任意2種．（任寫其中二種就可）

（5）寫出由E轉化為對甲基苯乙炔（）的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

合成路線流程圖為
（6）請寫出你所寫出的流程圖中最后一步反應的化學方程式．

Answer 1

分析 由信息可知，A反應生成B為醇，E為醛，由B的相對分子質量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發生催化氧化反應，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳氫原子數目比為3：4，相對分子質量（M r）為176，由B、E及信息可知，A為，由E轉化為對甲基苯乙炔（），先發生-CHO的加成，再發生醇的消去反應，然后與溴發生加成引入兩個溴原子，最后發生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，然后結合物質的結構與性質來解答．

解答 解：由信息可知，A反應生成B為醇，E為醛，由B的相對分子質量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發生催化氧化反應，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳氫原子數目比為3：4，相對分子質量（M r）為176，由B、E及信息可知，A為，
（1）B為CH₃CH₂CH₂OH，則分子式為C₃H₈O，故答案為：C₃H₈O；
（2）C為CH₃CH₂CHO，名稱為丙醛，A為，
故答案為：丙醛；；
（3）C→D反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）①屬于芳香醛，分子中含有苯環、-CHO；②苯環上有兩種不同環境的氫原子，由對稱可知苯環上只有兩種H原子，其取代基為乙基與-CHO或兩個甲基與-CHO，
所以E的同分異構體為、、，
故答案為：、、任意2種；
（5）由E轉化為對甲基苯乙炔（），先發生-CHO的加成，再發生醇的消去反應，然后與溴發生加成引入兩個溴原子，最后發生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應生成C≡C，合成路線流程圖為
，
故答案為：
（6）上述流程圖中最后一步反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題為有機推斷、有機合成綜合性試題，題目難度較大，全面考查了有機分子式和結構簡式的推導，結構簡式和化學方程式的書寫，同分異構體的判斷與書寫，有機合成，和有機信息的理解與應用．全面考查了學生思維能力、分析問題和解決問題的能力．