Question

7．已知2RCH₂CHO→R-CH₂CH=C-CHO，水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜．E的一種合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）一元醇A中氧的質量分數約為21.6%，則A的分子式為C₄H₁₀O；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為1-丁醇．
（2）第④步的反應條件為濃硫酸、加熱；寫出E的結構簡式：．
（4）B能與新制Ag（NH₃）₂OH發生反應，該反應的化學方程式為CH₃CH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（5）寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：、、、．
a．分子中有6個碳原子在一條直線上；  b．分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團．

Answer 1

分析 飽和一元醇A中氧的質量分數約為21.6%，設該一元醇的通式為C_nH_2n+2O，氧元素的質量分數=$\frac{16}{16+14n+2}$=21.6%，n=4，則A的分子式為C₄H₁₀O，結構分析顯示A只有一個甲基，則A的結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成B，B能發生銀鏡反應，則B結構簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，1-丁醛在NaOH/H₂O條件下發生加成生成C，C結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH=C（CH₂CH₃）CHO，C反應生成D，E為水楊酸酯，根據圖中轉化關系知，D中含有醇羥基，且D相對分子質量為130，則D結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，C和氫氣發生加成反應生成D，D和鄰羥基苯甲酸發生酯化反應生成E，E結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：飽和一元醇A中氧的質量分數約為21.6%，設該一元醇的通式為C_nH_2n+2O，氧元素的質量分數=$\frac{16}{16+14n+2}$=21.6%，n=4，則A的分子式為C₄H₁₀O，結構分析顯示A只有一個甲基，則A的結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成B，B能發生銀鏡反應，則B結構簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，1-丁醛在NaOH/H₂O條件下發生加成生成C，C結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH=C（CH₂CH₃）CHO，C反應生成D，E為水楊酸酯，根據圖中轉化關系知，D中含有醇羥基，且D相對分子質量為130，則D結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，C和氫氣發生加成反應生成D，D和鄰羥基苯甲酸發生酯化反應生成E，E結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A的分子式為C₄H₁₀O，A的名稱為1-丁醇，
故答案為：C₄H₁₀O；1-丁醇；
（2）第④步的反應為條件為D和鄰羥基苯甲酸發生酯化反應生成E，所以反應條件為濃硫酸、加熱，根據上面的分析可知，E的結構簡式為，
故答案為：濃硫酸、加熱；；
（3）B結構簡式為CH₃CH₂CH₂CHO，B和銀氨溶液發生銀鏡反應，該反應的化學方程式為CH₃CH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）水楊酸的不飽和度是5，根據題目限制條件推知水楊酸的同分異構體必須含有一個羧基、一個羥基，兩個交替出現的碳碳三鍵，符合條件的結構簡式為：、、、，共有4種，
故答案為：、、、．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查分析、推斷能力，難度中等，正確推斷A結構是解本題關鍵，注意題給信息中兩個醛分子反應時斷鍵和成鍵方式，注意（4）中同分異構體的書寫是易錯點．