Question

3．某藥物F的合成路線如下圖所示：

請根據題意回答下列問題：
（1）A中含氧官能團的名稱是酯基、羰基．
（2）步驟③的化學方程式為，該反應屬于消去反應．
（3）E的結構簡式．
（4）同時滿足下列條件的A的同分異構體有15種（不考慮立體異構），請寫出其中一種的結構簡式．
①含有和2個-CH₃；
②能發生銀鏡反應和水解反應（不考慮的變化）．
（5）請參照題給合成路線，以苯、ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH為有機原料（無機試劑任選）合成．
提示：①
②合成路線流程圖示例：C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析 B與溴發生加成反應生成C為，C發生鹵代烴的消去反應得到D為，D發生取代反應生成E為，E再發生取代反應得到F．
（1）根據A的結構簡式可知，含有的含氧官能團有酯基、羰基；
（2）步驟③發生鹵代烴的消去反應；
（3）D發生取代反應得到E；
（4）A的同分異構體同時滿足下列條件：
①含有和2個-CH₃，②能發生銀鏡反應和水解反應（不考慮的變化），說明還含有醛基與酯基，則含有-OOCH，可以看做中H原子被2個-CH₃、-OOCH取代，當2個-CH₃處于同一碳原子上，有3種位置，對應的-OOCH分別有2種位置，當2個-CH₃處于不同碳原子上，有3種組合，對應的-OOCH分別有3種位置；
（5）苯發生硝化反應得到硝基苯，硝基苯還原得到苯胺，在與ClCH₂COCl發生取代反應，最后與（C₂H₄）₂NH發生取代反應得到．

解答 解：B與溴發生加成反應生成C為，C發生鹵代烴的消去反應得到D為，D發生取代反應生成E為，E再發生取代反應得到F．
（1）根據A的結構簡式可知，含有的含氧官能團有酯基、羰基，
故答案為：酯基、羰基；
（2）步驟③發生鹵代烴的消去反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）D發生取代反應得到E，E的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）A的同分異構體同時滿足下列條件：
①含有和2個-CH₃，②能發生銀鏡反應和水解反應（不考慮的變化），說明還含有醛基與酯基，則含有-OOCH，可以看做中H原子被2個-CH₃、-OOCH取代，當2個-CH₃處于同一碳原子上，有3種位置，對應的-OOCH分別有2種位置，當2個-CH₃處于不同碳原子上，有3種組合，對應的-OOCH分別有3種位置，故符合條件的同分異構體共有15種，其中一種的結構簡式為：，
故答案為：15；；
（5）苯發生硝化反應得到硝基苯，硝基苯還原得到苯胺，在與ClCH₂COCl發生取代反應，最后與（C₂H₄）₂NH發生取代反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分根據有機物的結構進行分析，（4）中同分異構體書寫為易錯點，注意利用定二移一法解答，側重考查學生對信息的獲取與遷移應用，是高考熱點題型．