Question

14．從環己烷可制備1，4-環己二醇二醋酸酯，下列過程是有關的8步反應（其中所有無機產物都已略去）：
（1）上述①～⑧8個步驟中
屬于取代反應的是①⑥⑦（填序號）；
屬于消去反應的是②④ （填序號）；
屬于加成反應的是③⑤⑧ （填序號）．
（2）寫出下列物質的結構簡式：
B，C，D．
（3）寫出下列反應的化學方程式：
②；
⑤；
⑥．

Answer 1

分析 環己烷和氯氣發生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成A，則A的結構簡式為，A和氯氣反應生成B，B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，和醋酸發生酯化反應生成，D為，與氫氣發生加成反應生成，據此答題．

解答 解：環己烷和氯氣發生取代反應生成，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成A，則A的結構簡式為，A和氯氣反應生成B，B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，和醋酸發生酯化反應生成，D為，與氫氣發生加成反應生成，
（1）①⑥⑦為取代反應，②④為消去反應，③⑤⑧為加成反應，故答案為：①⑥⑦；②④；③⑤⑧；
（2）據上述分析，B為，C，D為，
故答案為：；；；
（3）在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，反應②方程式為：，
反應⑤為和溴水發生1，4加成生成，反應方程式為，
反應⑥為在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，化學方程式為，
故答案為：；；．

點評 本題考查有機物推斷，涉及環烷烴、氯代烴、環烯烴、醇之間的轉化，明確物質的官能團及其性質是解本題關鍵，采用正逆結合的方法進行推斷，注意反應條件，反應條件不同會導致其產物不同．