Question

2．300多年前，著名化學家波義耳發現了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應，并由此發明了藍黑墨水．沒食子酸的結構式如圖所示：
（1）用沒食子酸制造墨水主要利用了B類化合物的性質（填代號）．
A．醇         B．酚         C．油脂          D．羧酸
（2）沒食子酸正丙酯具有抗氧化作用，是目前廣泛應用的食品添加劑，其結構簡式為
（3）尼泊金酯是對羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國家允許使用的食品添加劑．尼泊金丁酯的分子式為C₁₁H₁₄O₃，其苯環只與-OH和-COOR兩類取代基直接相連且兩個取代基位于苯環對位的同分異構體有4種．
（4）寫出尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液加熱反應的化學方程式：．

Answer 1

分析 （1）鐵鹽與沒食子酸的顯色反應，并由此發明了藍黑墨水，與苯酚性質相似；
（2）沒食子酸正丙酯由沒食子酸與正丙醇發生酯化反應生成；
（3）尼泊金酯是對羥基苯甲酸與丁醇形成的酯類化合物，對羥基苯甲酸為C₇H₆O₃，丁醇為C₄H₁₀O，二者生成酯和水，苯環只與-OH和-COOR兩類取代基直接相連的同分異構體中，-OH和-COOR存在鄰、間、對三種物質，丁基有4種；
（4）尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液加熱反應，酚-OH、-COOC-均與NaOH溶液反應．

解答 解：（1）由信息可知，鐵鹽與沒食子酸的顯色反應，并由此發現了藍黑墨水，由苯酚顯色反應可知，利用了酚的性質，故答案為：B；
（2）沒食子酸丙酯為沒食子酸與丙醇發生酯化反應生成的酯，則該酯的結構簡式為，
故答案為：；
（3）尼泊金酯是對羥基苯甲酸與丁醇形成的酯類化合物，對羥基苯甲酸為C₇H₆O₃，丁醇為C₄H₁₀O，二者生成酯和水，由原子守恒可知，生成酯為C₁₁H₁₄O₃，苯環只與-OH和-COOR兩類取代基直接相連的同分異構體中，-OH和-COOR存在鄰、間、對三種物質，丁基有4種，則同分異構體的種類為3×4=12種，其苯環只與-OH和-COOR兩類取代基直接相連且兩個取代基位于苯環對位的同分異構體有4種，故答案為：C₁₁H₁₄O₃；4；
（4）尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液加熱反應，酚-OH、-COOC-均與NaOH溶液反應，該反應為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的結構與性質，為高考常見題型，把握物質的官能團及性質的關系為解答的關鍵，熟悉苯酚、烯烴的性質即可解答，（3）中同分異構體為解答的難點，題目難度不大．