Question

8．以苯酚為原料合成 的路線如圖所示．請按要求作答

（1）寫出鑒別苯酚與A這2種有機物的有關反應方程式，并用必要的文字說明：分別加入濃溴水，若有白色沉淀生成的，原物質為苯酚，沒有沉淀的為．
（2）寫出以下物質的結構簡式：B，F(xiàn)．
（3）寫出反應④的化學反應方程式：④，
（4）反應⑤可以得到E，同時可能得到的副產物的結構簡式為．

Answer 1

分析 根據苯酚的性質可知，與氫氣發(fā)生加成反應生成A為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成B為，進而與溴發(fā)生加成反應生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應生成D為，D與溴可發(fā)生1，2加成或1，4加成，或全部發(fā)生加成反應生成四溴產物，由G可知應為1，4加成產物，則E為，F(xiàn)為，最后水解可生成G，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答 解：根據苯酚的性質可知，與氫氣發(fā)生加成反應生成A為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成B為，進而與溴發(fā)生加成反應生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應生成D為，D與溴可發(fā)生1，2加成或1，4加成，或全部發(fā)生加成反應生成四溴產物，由G可知應為1，4加成產物，則E為，F(xiàn)為，最后水解可生成G，
（1）A為，屬于醇，鑒別A與苯酚的方法是在兩種試劑中分別加入濃溴水，若有白色沉淀生成的，原物質為苯酚，沒有沉淀的為，
故答案為：分別加入濃溴水，若有白色沉淀生成的，原物質為苯酚，沒有沉淀的為；
（2）由以上分析可知B為，F(xiàn)為，故答案為：；；
（3）反應④為在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應生成，方程式為，
故答案為：；
（4）D為，與溴可發(fā)生1，2加成或1，4加成，或全部發(fā)生加成反應生成四溴產物，對應的副產品為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度不大，解答本題的關鍵是根據苯酚能發(fā)生加成反應的性質進行推斷．