Question

A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結構模型如圖
所示（圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵）．
（1）根據分子結構模型寫出A的結構簡式

 

；
（2）擬從芳香烴出發來合成A，其合成路線如下：
已知：A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇．

（a）寫出⑤反應類型

 

；寫出H的結構簡式

 

（b）已知F分子中含有“-CH₂OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是

 

（c）寫出反應方程式（注明必要的條件）
⑥

 

 ⑦

 

（3）A的同分異構體有多種，同時滿足下列條件A的同分異構體有

 

種：
�。�含有苯環，苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種；
ⅱ．與A有相同的官能團．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）在有機物分子中每個碳原子能形成4個共價鍵，每個氧原子能形成2個共價鍵，每個氫原子能形成一個共價鍵，確定其結構簡式；
（2）與溴水發生加成反應生成D為，D在堿性條件下水解生成E為，E發生催化氧化生成G為，由G與H的分子式可知，G中醛基被氧化為羧基，故H為，H轉化為B，B轉化得到A，而A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇，結合A的結構簡式可知，H發生消去反應生成B為，B與甲醇發生酯化反應生成A為．由E與F的分子式可知，E分子內脫去1分子水生成F，由（b）中F分子中含有“-CH₂OH”，應E發生消去反應生成F為，據此解答；
（3）A（）的同分異構體有多種，同時滿足下列條件A的同分異構體：與A有相同的官能團，含有酯基、碳碳雙鍵；含有苯環，苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種，兩個不同的側鏈處于對位，當一個側鏈為-CH=CH₂時，另外側鏈為-COOCH₃，或-OOCCH₃，或-CH₂OOCH，
當一個側鏈為-OOCH時，另外側鏈-CH=CHCH₃，或-CH₂CH=CH₂，或-C（CH₃）=CH₂，
當1個側鏈為-CH₃時，另外側鏈為-CH=CHOOCH，或，或-OOCCH=CH₂，或-COOCH=CH₂．

解答： 解：（1）在有機物分子中每個碳原子能形成4個共價鍵，每個氧原子能形成2個共價鍵，每個氫原子能形成一個共價鍵，根據圖片知，該分子中含有一個苯環、一個碳碳雙鍵、一個酯基、一個甲基，根據其連接方式知，A的結構簡式為，故答案為：；
（2）與溴水發生加成反應生成D為，D在堿性條件下水解生成E為，E發生催化氧化生成G為，由G與H的分子式可知，G中醛基被氧化為羧基，故H為，H轉化為B，B轉化得到A，而A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇，結合A的結構簡式可知，H發生消去反應生成B為，B與甲醇發生酯化反應生成A為．由E與F的分子式可知，E分子內脫去1分子水生成F，由（b）中F分子中含有“-CH₂OH”，應E發生消去反應生成F為，
（a）反應⑤是發生消去反應生成，H的結構簡式為，故答案為：消去反應；；
（b）F為，B為，F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利地轉化為B，
故答案為：F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利地轉化為B；
（c）反應⑥的化學方程式為：，反應⑦的化學方程式為：，
故答案為：；；
（3）A（）的同分異構體有多種，同時滿足下列條件A的同分異構體：與A有相同的官能團，含有酯基、碳碳雙鍵；含有苯環，苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種，兩個不同的側鏈處于對位，當一個側鏈為-CH=CH₂時，另外側鏈為-COOCH₃，或-OOCCH₃，或-CH₂OOCH，
當一個側鏈為-OOCH時，另外側鏈-CH=CHCH₃，或-CH₂CH=CH₂，或-C（CH₃）=CH₂，
當1個側鏈為-CH₃時，另外側鏈為-CH=CHOOCH，或，或-OOCCH=CH₂，或-COOCH=CH₂，
故符合條件的同分異構體共有：3+3+4=10種，
故答案為：10．

點評：本題考查有機物推斷，難度中等，注意根據反應條件結合分子式利用順推法進行推斷，需要學生是熟練掌握官能團的性質與轉化，（3）中同分異構體的書寫為易錯點、難點．