Question

6．3-苯基-2-丙烯酸苯甲酯（）俗稱為肉桂酸芐酯，主要用在配制人造龍涎香，在東方型香精中作為定香劑，也用作皂用、化妝用及食用果實香精的調香原料．以下是我校化學興趣小組設計的由芳香烴A為起始原料制備肉桂酸芐酯的合成路線：

已知以下信息：
①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，另脫水形成羰基；
②芳香醛與乙酸酐[（CH₃CO）₂O]能發生如下反應：

回答下列問題：
（1）由A生成B的反應類型是取代反應，E的俗名是肉桂酸；
（2）C的核磁共振氫譜中有4個吸收峰；
（3）D的結構簡式是；
（4）A到G中存在順反異構體的是E、F（填字母編號）；
（5）由B和F生成C的化學方程式為+$\stackrel{（C_{2}H_{5}）_{3}N/NaI/△}{→}$+NaCl；
（6）E的同分異構體中，既能發生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發生顯色反應的共有16種，其中苯環上的一取代物只有兩種可能結構的是（寫結構簡式，若有多種可能，只寫一種）．

Answer 1

分析 根據G的結構簡式結合B、F的分子式可知，B為，F為，A與氯氣發生取代反應生成B，所以A為，A與氯氣發生二元取代得C為，C發生堿性水解結合信息①可得D為，D發生信息②中的反應得E為，E與氫氧化鈉反應生成F，符合各物質轉化關系，據此答題．

解答 解：根據G的結構簡式結合B、F的分子式可知，B為，F為，A與氯氣發生取代反應生成B，所以A為，A與氯氣發生二元取代得C為，C發生堿性水解結合信息①可得D為，D發生信息②中的反應得E為，E與氫氧化鈉反應生成F，符合各物質轉化關系，
（1）根據上面的分析可知，由A生成B的反應類型是取代反應，E為，E的俗名是肉桂酸，
故答案為：取代反應；肉桂酸；
（2）C為，C的核磁共振氫譜中有4個吸收峰，（C₂H₅）₃N/NaI/△
故答案為：4；
（3）根據上面的分析可知，D的結構簡式是，
故答案為：；
（4）E為，F為，E、F都有碳碳雙鍵，都有順反異構，其它物質不含有碳碳雙鍵，也不存在順反異構，
故答案為：E、F；
（5）由B和F生成G的化學方程式為+$\stackrel{（C_{2}H_{5}）_{3}N/NaI/△}{→}$+NaCl，
故答案為：+$\stackrel{（C_{2}H_{5}）_{3}N/NaI/△}{→}$+NaCl；
（6）E為，能發生銀鏡反應，說明有醛基，與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明有酚羥基，符合條件的E的同分異構體為苯環上連有兩個基團為-OH、-CH=CHCHO或-OH、-C（CHO）=CH₂，分別有鄰間對三種結構，所以這樣的結構有6種，也可以是苯環上連有三個基團，分別為-CHO、-OH、-CH=CH₂，根據定二動一的原則，這樣的結構有10種，所以共有16種，其中一取代物只有兩種，說明有兩個取代基位于苯環的對位，其結構為，
故答案為：16；．

點評 本題以肉桂酸芐酯為載體考查官能團性質、同分異構體、有機反應類型等，題目中有機物的結構復雜，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是熱點題型，難度較大，注意根據有機物的結構特點及反應條件進行推斷．