Question

5．已知D是一種合成橡膠和樹脂的重要原料．X是中學階段常見的有機化合物．F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3．又知：（其中R是烴基）

有關物質的轉化關系如圖所示，請回答以下問題．

（1）B中所含官能團的名稱是羧基；④的反應類型是消去反應
（2）寫出E的結構簡式
（3）寫出D與足量溴發生加成反應所得產物的名稱（系統命名法）1，2，3，4-四溴丁烷
（4）寫出反應⑥的化學方程式HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O．

Answer 1

分析 與水反應生成A，由反應信息可知，A為HOOCCH=CHCOOH，A與水在高溫反應生成E，E的相對分子質量為134，比A的相對分子質量大134-116=18，故A與水發生加成反應生成E，則E的結構簡式為；A與氫氣發生加成反應生成B，則B為HOOCCH₂CH₂COOH，B與X在濃硫酸、加熱條件下生成F，F的分子式為C₈H₁₄O₄，應是發生酯化反應，F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3，相應H原子數目為4、4、6，故X為CH₃CH₂OH，F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；B在LiAlH₄作用下發生信息中的反應生成C，則C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，C轉化為D，D的分子式為C₄H₆，應是發生消去反應生成D，則D為CH₂=CHCH=CH₂，據此解答．

解答 解：與水反應生成A，由反應信息可知，A為HOOCCH=CHCOOH，A與水在高溫反應生成E，E的相對分子質量為134，比A的相對分子質量大134-116=18，故A與水發生加成反應生成E，則E的結構簡式為；A與氫氣發生加成反應生成B，則B為HOOCCH₂CH₂COOH，B與X在濃硫酸、加熱條件下生成F，F的分子式為C₈H₁₄O₄，應是發生酯化反應，F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3，相應H原子數目為4、4、6，故X為CH₃CH₂OH，F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；B在LiAlH₄作用下發生信息中的反應生成C，則C為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，C轉化為D，D的分子式為C₄H₆，應是發生消去反應生成D，則D為CH₂=CHCH=CH₂；
（1）B為HOOCCH₂CH₂COOH，含有羧基，反應④為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發生消去反應生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案為：羧基；消去反應；
（2）由上述分析可知，E為，故答案為：；
（3）D為CH₂=CHCH=CH₂，與足量溴發生加成反應所得產物為BrCH₂CHBrCHBrCH₂Br，名稱為：1，2，3，4-四溴丁烷，故答案為：1，2，3，4-四溴丁烷；
（4）反應⑥是HOOCCH₂CH₂COOH與CH₃CH₂OH發生酯化反應生成CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，反應方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據反應信息結合反應條件與轉化關系中分子式、相對分子質量進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生分析推理能力，難度中等．