Question

已知：

③B為1，4-丁二醇，M是一種聚酯
（1）反應類型：①

 

；  E的分子式：

 

．
（2）結構簡式：A

 

； M

 

．
（3）B生成C的化學方程式

 

．
（4）檢驗C是否完全轉化為G，所用試劑為

 

．
（5）符合以下條件E的同分異構體結構簡式

 

．
a．有苯環；b．核磁共振氫譜有4個吸收峰；c．能發生水解反應；d．能發生銀鏡反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據①可知，HC≡CH與2分子HCHO發生反應生成A：，該反應屬于加成反應；A分子中含有碳碳三鍵，與氫氣發生加成反應生成有機物B：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B催化氧化生成C，C還能夠催化氧化生成G，則C為醛：OHC-CH₂-CH₂-CHO，G分子中含有兩個羧基：HOOCCH₂CH₂COOH；B和G能夠發生③酯化反應生成聚酯M：；2分子C在OH^-條件下發生加成反應，生成對稱的六元環狀物D，D中含有2個醛基、2個醇羥基，且醇羥基連在環上的碳原子與醛基連在環上的碳原子相鄰；D中環上醇羥基在一定條件下可以發生消去反應，則1分子D失去2分子水，生成1分子E，根據化合物E的結構簡式中含有的C、H、O原子個數，可得其分子式為C₈H₈O₂；
根據以上分析進行解答（1）～（4）；
（5）根據E的分子式及題中信息要求寫出滿足條件的結構簡式．

解答： 解：根據信息①可知，HC≡CH與2分子HCHO反應生成A，A分子中含有碳碳三鍵，能夠與氫氣發生加成反應生成有機物BHOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B催化氧化生成C，C還能夠催化氧化生成G，則C為醛：OHC-CH₂-CH₂-CHO，G分子中含有兩個羧基：HOOCCH₂CH₂COOH；B和G能夠發生③酯化反應生成聚酯M：；2分子C在OH^-條件下發生加成反應，生成對稱的六元環狀物D，D中含有2個醛基、2個醇羥基，且醇羥基連在環上的碳原子與醛基連在環上的碳原子相鄰；D中環上醇羥基在一定條件下可以發生消去反應，則1分子D失去2分子水，生成1分子E
（1）根據題干中的反應原理可知，1個-CHO中的碳氧雙鍵斷開1條，碳原子與氧原子上分別加上原子或原子團，符合加成反應的要求，因此屬于加成反應；
E分子中含有含有8個C，并且4個雙鍵、1個碳環，其不飽和度為10，則其分子中含有H原子數目為：8×2+2-10=8，所以E的分子式為：C₈H₈O₂，
故答案為：加成反應；C₈H₈O₂；
（2）根據①可知，HC≡CH與2分子HCHO發生反應生成A，則A的結構簡式為：；
C的結構簡式為：OHC-CH₂-CH₂-CHO，1分子C與1分子O₂在催化劑作用下，發生氧化反應，生成1，4-丁二酸：HOOC-CH₂-CH₂-COOH；nmol 1，4-丁二酸與nmol 1，4-丁二醇在催化劑作用下發生縮聚反應，生成1mol聚1，4-丁二酸1，4-丁二酯和（2n-1）molH₂O，則E的結構簡式為：，
故答案為：；；
（3）A分子中含有碳碳三鍵，與氫氣發生加成反應生成有機物B：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B催化氧化生成醛C：OHC-CH₂-CH₂-CHO，則B生成C的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）C、G的結構簡式分別為：OHC-CH₂-CH₂-CHO、HOOC-CH₂-CH₂-COOH，檢驗C是否完全轉化為G的關鍵是否存在醛基，由于醛基能被新制銀氨溶液或Cu（OH）₂懸濁液氧化，分別出現銀鏡或磚紅色沉淀，則檢驗試劑為新制銀氨溶液或Cu（OH）₂懸濁液，
故答案為：銀氨溶液（或新制的Cu（OH）₂）；
（5）E的分子式為C₈H₈O₂，依題意可知其同分異構體含有1個苯環、1個醛基、一個酯基，“核磁共振氫譜有4個吸收峰”則其結構對稱，所以苯環上位于對稱位置的兩個取代基為HCOO-、-CH₃，由此可得其結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機推斷，題目難度較大，可以根據合成路線、已知反應及B的名稱、M是聚酯等信息，采用順推結合逆推的方法綜合推斷，試題充分考查了學生的分析、理解能力及邏輯推理能力．