Question

1．化合物H（C₁₃H₁₆O₂）是一種香料，存在于金橘中，以烷烴A為原料合成H的路線如下：

已知：
請回答：
（1）②的反應類型是消去反應；H中的官能團名稱是碳碳雙鍵和酯基．
（2）F屬于芳香族化合物，它的分子具有反式結構，則F的結構為．
（3）B是A的一鹵代物，經測定B分子中有3種不同化學環境的氫，則A的名稱（系統命名）是2-甲基丙烷．
（4）D發生加聚反應的化學方程式為：．
（5）③的化學方程式是．
（6）芳香族化合物I是G的同分異構體，與G具有相同的官能團，則I的結構可能有4種（不包括順反異構）；其中苯環上的一氯代物有2種的I的結構簡式是．

Answer 1

分析 據F的分子式和F→G的反應條件，且F屬于芳香族化合物，它的分子具有反式結構，則F為，F發生氧化反應生成G，G為；
F中含C原子數為9個，結合H的分子式可知，E中有4個C原子，E為醇，
根據題給信息和D→E的反應條件，可知D為（CH₃）₂C=CH₂，B→D的反應條件是NaOH的乙醇溶液加熱，為鹵代烴的消去反應，B是A的一鹵代物，經測定B分子中有3種不同化學環境的氫，B為（CH₃）₂CClCH₃，A為（CH₃）₂CHCH₃，則E為（CH₃）₂CHCH₂OH，H為，據此分析解答．

解答 解：據F的分子式和F→G的反應條件，且F屬于芳香族化合物，它的分子具有反式結構，則F為，F發生氧化反應生成G，G為；
F中含C原子數為9個，結合H的分子式可知，E中有4個C原子，E為醇，
根據題給信息和D→E的反應條件，可知D為（CH₃）₂C=CH₂，B→D的反應條件是NaOH的乙醇溶液加熱，為鹵代烴的消去反應，B是A的一鹵代物，經測定B分子中有3種不同化學環境的氫，B為（CH₃）₂CClCH₃，A為（CH₃）₂CHCH₃，則E為（CH₃）₂CHCH₂OH，H為，
（1）通過以上分析知，②的反應類型是消去反應；H為，H中的官能團名稱是 碳碳雙鍵和酯基，故答案為：消去反應；碳碳雙鍵和酯基；
（2）F的結構為，故答案為：；
（3）A為（CH₃）₂CHCH₃，A的名稱（系統命名）是2-甲基丙烷，故答案為：2-甲基丙烷；
（4）D為（CH₃）₂C=CH₂，D發生加聚反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）③的化學方程式是，
故答案為：；
（6）芳香族化合物I是G的同分異構體，與G具有相同的官能團，如果取代基為-CH=CH₂和-COOH，有鄰間對三種同分異構體；如果取代基為-C（COOH）=CH₂，有一種結構，所以符合條件的有4種，其中苯環上的一氯代物有2種的I的結構簡式是，故答案為：4；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據習題、題給信息結合反應條件進行推斷，正確判斷物質結構簡式是解本題關鍵，注意（6）題易漏掉取代基為-C（COOH）=CH₂時的同分異構體而導致錯誤，為易錯點．