Question

1．某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

已知：

（1）A是苯的同系物，寫出化合物A的結構簡式．
（2）B→C反應的類型氧化反應．
（3）寫出C+D→E的化學反應方程式HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式．
①分子中含有羧基
②H-NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子
（5）通常采用乙烯為原料制得環氧乙烷后與X反應合成D，請用化學反應方程式表示乙烯為原料制備X的合成路線（無機試劑任選）．

Answer 1

分析 由題給信息可知，E發生還原反應得普魯卡因，所以E應為，C和D在濃硫酸的作用下發生酯化反應得E，所以結合乙烯與苯發生加成反應得A，A發生硝化反應得B，B發生氧化反應得C，所以C為，B為，A是苯的同系物，A為，D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，由題給信息可知X應為（CH₂CH₃）₂NH，結合對應物質以及題目要求解答該題．

解答 解：由題給信息可知，E發生還原反應得普魯卡因，所以E應為，C和D在濃硫酸的作用下發生酯化反應得E，所以結合乙烯與苯發生加成反應得A，A發生硝化反應得B，B發生氧化反應得C，所以C為，B為，A是苯的同系物，A為，D為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，由題給信息可知X應為（CH₂CH₃）₂NH，
（1）根據上面的分析可知，A為，
故答案為：；
（2）根據上面的分析可知，B→C反應的類型為氧化反應，
故答案為：氧化反應；
（3）C+D→E的反應為酯化反應，反應的方程式為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）B為，對應的同分異構體中：①分子中含有羧基；②¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫分子，說明苯環上含有2個取代基，且位于對位位置，為，
故答案為：；
（5）由以上分析可知X應為（CH₂CH₃）₂NH，可由CH₃CH₂Cl和NH₃反應生成，以乙烯為原料，則應先和HCl加成，生成CH₃CH₂Cl，相關反應的方程式為CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$（CH₂CH₃）₂NH+2HCl，
故答案為：CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定條件下}{→}$CH₃CH₂Cl，2CH₃CH₂Cl+NH₃$\stackrel{一定條件下}{→}$（CH₂CH₃）₂NH+2HCl．

點評 本題側重于有機物的合成與推斷的考查，綜合考查學生的分析能力的考查，答題時注意把握題給信息，把握官能團的性質，難度中等．