Question

3．以乙二酸二乙酯和氯芐為主要原料合成藥物苯巴本妥的合成路線如圖所示：

已知：
請回答：
（1）化合物D的結構簡式為；E→F的反應類型取代反應
（2）下列說法不正確的是B．
A．化合物A能發生取代反應B．D→E反應類型是消去反應
C．化合物F能發生酯化反應D．苯巴本妥的分子式為C₁₂H₁₂N₂O₃
（3）同時符合下列條件的B的同分異構體有4種，寫出其中一種的結構簡式（其中一種）．
①紅外光譜表明分子結構中含有和苯環結構；
②氫核磁共振譜顯示分子中苯環上有四種不同化學環境的氫原子
（4）寫F與G生成苯巴本妥的反應方程式．
（5）設計以“二個碳原子的醇”為原料制備乙二酸二乙酯（）的合成路線（用流程圖表示；無機試劑任選）．

Answer 1

分析 根據各物質的轉化關系，與氰化鉀發生取代反應生成A為，A水解得B為，B與乙醇發生酯化反應生成C為，C發生信息中的反應生成D為，比較D和E的分子式可知，D發生信息中的反應生成E為，E發生取代反應生成F為，根據G的分子式可知，二氧化碳與氨氣發生反應生成G為CO（NH₂）₂，G與F在鹽酸作用下生成苯巴本妥，以“二個碳原子的醇”即乙二醇和乙醇為原料制備乙二酸二乙酯，可以先將乙二醇氧化成乙二酸，再將乙二酸與乙醇發生酯化反應即可，據此答題．

解答 解：（1）根據上面的分析可知，化合物D的結構簡式為 ，E→F的反應類型為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（2）A．根據上面的分析可知，化合物A為，能發生取代反應，故A正確；
B．D→E反應沒有形成新的不飽和鍵，所以不是消去反應，故B錯誤；
C．F為，含有羧基，能發生酯化反應，故C正確；
D．根據苯巴本妥的結構簡式可知，其分子式為C₁₂H₁₂N₂O₃，故D正確，
故選B；
（3）B為，根據條件①紅外光譜表明分子結構中含有和苯環結構，②氫核磁共振譜顯示分子中苯環上有四種不同化學環境的氫原子，則符合條件的B的同分異構體為苯環上連有-COOH、-CH₃，或HCOO-、-CH₃，且它們處于鄰位或間位，所以共有4 種，其中一種的結構簡式為，
故答案為：4；（其中一種）；
（4）F與G生成苯巴本妥的反應方程式為，
故答案為：；
（5）以“二個碳原子的醇”即乙二醇和乙醇為原料制備乙二酸二乙酯，可以先將乙二醇氧化成乙二酸，再將乙二酸與乙醇發生酯化反應即可，反應的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高考常見題型，明確習題中的信息為解答本題的關鍵，側重有機物結構與性質的考查，注意合成流程中官能團的變化，題目難度中等．