Question

6．已知：
，其中-R為烴基．
利用“惕各酸”[CH₃CH=C（CH₃）COOH]可以合成廣泛用于香精的調香劑“惕各酸苯乙酯”（分子式為C₁₃H₁₆O₂），某實驗室的科技人員設計了如圖合成路線：

請回答下列問題：
（1）上述各步反應中，屬于取代反應的是②⑤⑥（填序號）．
（2）試寫出：A的結構簡式；C的結構簡式．
（3）化合物H不能發生的反應是c（填字母序號）：
a．加成反應　b．取代反應　c．酯化反應　d．水解反應　 e．加聚反應
（4）試寫出反應⑥的反應方程式：．

Answer 1

分析 A與溴水發生加成反應生成，則A為．C氧化生成，結合信息可知在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成C，可推知C為，發生消去反應生成惕各酸CH₃CH═C（CH₃）COOH，惕各酸與G發生酯化反應生成惕各酸苯乙酯H（分子式為C₁₃H₁₆O₂），可推知G為，發生水解反應生成苯乙醇，則惕各酸苯乙酯為，據此解答．

解答 解：A與溴水發生加成反應生成，則A為．C氧化生成，結合信息可知在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成C，可推知C為，發生消去反應生成惕各酸CH₃CH═C（CH₃）COOH，惕各酸與G發生酯化反應生成惕各酸苯乙酯H（分子式為C₁₃H₁₆O₂），可推知G為，發生水解反應生成苯乙醇，則惕各酸苯乙酯為，
（1）通過以上分析知，屬于取代反應是為②⑤⑥，故答案為：②⑤⑥；
（2）由上述分析可知，A的結構簡式為；C的結構簡式為：，
故答案為：；；
（3）H為，含有碳碳雙鍵、苯和酯基，具有烯烴、苯和酯的性質，
苯環和碳碳雙鍵能發生加成反應，苯環能發生取代反應，酯基能發生水解反應，碳碳雙鍵能發生加聚反應，不能發生酯化反應，故選c；
（4）反應⑥的反應方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，注意合成路線中反應條件、官能團的變化，結合正推法或逆推法來推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化．