Question

2．簸籮酯是一種具有菠蘿氣味的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸（）  發生酯化反應的產物．
（1）甲一定含有的官能團的名稱是羥基．
（2）苯氧乙酸有多種類型的同分異構體，其中含有酯基；能與FeCl₃溶液發生顯色反應，且苯環上有2種一硝基取代物的同分異構體是（寫出任意1種的結構簡式）、、任意一種．
（3）5.8g甲完全燃燒可產生0.3mol CO₂和0.3molH₂O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是CH₂=CH-CH₂-OH．
（4）已知：R-CH₂-COOH$→_{Cl_{2}}^{催化劑}$，R-ONa$→_{△}^{Cl-R′}$R-O-R′（R-、R′-表烴基）
簸籮酯的合成線路如下：

①試劑X不可選用的是（選填字母）ac．
a．Na              b．NaOH溶液            c．NaHCO₃溶液
②丙的結構簡式是ClCH₂COOH．
③反應Ⅳ的化學方程式是．

Answer 1

分析 （1）化合物甲與苯氧乙酸（） 發生酯化反應，則甲中含有羥基；
（2）苯氧乙酸（） 的同分異構體符合：含有酯基；能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；且苯環上有2種一硝基取代物，苯環上有2個取代基且處于對位位置，
（3）甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，則Mr（甲）=29×2=58，5.8g甲的物質的量=$\frac{5.8g}{58g/mol}$=0.1mol，質量守恒可知，參加反應的氧氣的質量=0.3mol×44g/mol+0.3mol×18g/mol-5.8g=12.8g，氧氣物質的量=$\frac{12.8g}{32g/mol}$=0.4mol，根據氧原子守恒，可知5.8g甲中n（O）=0.3mol×2+0.3mol-0.4mol×2=0.1mol，則甲分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=6、N（O）=$\frac{0.1mol}{0.1mol}$=1，故甲的分子式為C₃H₆O，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，故甲的結構簡式是CH₂=CH-CH₂-OH；
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應生成苯酚鈉，結合反應信息可知，逆推可知丙是ClCH₂COOH，乙為CH₃COOH，CH₂=CH-CH₂-OH和發生酯化反應生成菠蘿酯為．

解答 解：（1）化合物甲與苯氧乙酸（） 發生酯化反應，則甲中一定含有羥基，
故答案為：羥基；
（2）苯氧乙酸（） 的同分異構體符合：含有酯基；能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；且苯環上有2種一硝基取代物，苯環上有2個取代基且處于對位位置，所以其同分異構體是：、、，
故答案為：、、任意一種；
（3）甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，則Mr（甲）=29×2=58，5.8g甲的物質的量=$\frac{5.8g}{58g/mol}$=0.1mol，質量守恒可知，參加反應的氧氣的質量=0.3mol×44g/mol+0.3mol×18g/mol-5.8g=12.8g，氧氣物質的量=$\frac{12.8g}{32g/mol}$=0.4mol，根據氧原子守恒，可知5.8g甲中n（O）=0.3mol×2+0.3mol-0.4mol×2=0.1mol，則甲分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3、N（H）=$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=6、N（O）=$\frac{0.1mol}{0.1mol}$=1，故甲的分子式為C₃H₆O，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，故甲的結構簡式是CH₂=CH-CH₂-OH，
故答案為：CH₂=CH-CH₂-OH；
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應生成苯酚鈉，結合反應信息可知，逆推可知丙是ClCH₂COOH，乙為CH₃COOH，CH₂=CH-CH₂-OH和發生酯化反應生成菠蘿酯為，
①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸，所以苯酚能和鈉、氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，不能和碳酸氫鈉反應，故選：ac；
②通過以上分析知，其結構簡式為：ClCH₂COOH，
故答案為：ClCH₂COOH；取代反應；
③在催化劑、加熱條件下，CH₂=CH-CH₂-OH和發生酯化反應生成菠蘿酯，反應方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生的閱讀能力、自學能力與知識遷移應用能力，題目難度中等，難度中等．