Question

13．某有機化合物A的結構簡式如圖（）所示，回答下列問題．
（1）A能發生消去反應的官能團名稱為羥基、氯原子．
（2）A在NaOH水溶液中加熱得B和C，C是芳香族化合物．
①B的結構簡式是HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH．
②C酸化后可得到D，D不能發生的反應是b（填選項標號）
a．取代反應     b．水解反應       c．加成反應      d．消去反應
（3）D可以發生如下轉化，且E與F互為同分異構體．

①F的結構簡式是．
②由D生成E的化學方程式
（4）符合下列三個條件的D的同分異構體種類有3種（不包括D）．
①只含有鄰二取代苯環結構； ②與D具有相同的官能團； ③不與FeCl₃溶液發生顯色反應．

Answer 1

分析 （1）由A的結構簡式可知，羥基、氯原子可以發生消去反應；
（2）A在NaOH水溶液中加熱得B和C，C是芳香族化合物，則B為HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，C為，C酸化得到D為；
（3）D在濃硫酸條件下可以轉化得到E、F，且E與F互為同分異構體，F分子內含有2個環，則D發生酯化反應生成環酯F，其結構簡式為，D發生消去反應生成E為，E發生加聚反應生成G為；
（4）的同分異構體符合：①只含有鄰二取代苯環結構； ②與D具有相同的官能團； ③不與FeCl₃溶液發生顯色反應，不含酚羥基，含有-COOH、醇羥基，側鏈為-COOH、-CH（OH）CH₃，或-CH₃、-CH（OH）COOH，或或-CH₂OH、-CH₂COOH．

解答 解：（1）由A的結構簡式可知，羥基、氯原子可以發生消去反應，故答案為：羥基、氯原子；
（2）A在NaOH水溶液中加熱得B和C，C是芳香族化合物，則B為HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH，C為，C酸化得到D為，D含有羧基、羥基，可以發生取代反應，含有苯環，可以發生加成反應，含有的羥基可以發生消去反應，不能發生水解反應，
故答案為：HOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH；b；
（3）D在濃硫酸條件下可以轉化得到E、F，且E與F互為同分異構體，F分子內含有2個環，則D發生酯化反應生成環酯F，其結構簡式為，D發生消去反應生成E為，E發生加聚反應生成G為，由D生成E的化學方程式為：，
故答案為：；；
（4）的同分異構體符合：①只含有鄰二取代苯環結構； ②與D具有相同的官能團； ③不與FeCl₃溶液發生顯色反應，不含酚羥基，含有-COOH、醇羥基，側鏈為-COOH、-CH（OH）CH₃，或-CH₃、-CH（OH）COOH，或-CH₂OH、-CH₂COOH，符合條件的同分異構體共有3種，
故答案為：3．

點評 本題考查有機物的推斷、官能團的結構與性質、有機反應方程式書寫、限制條件同分異構體的書寫，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度不大．