Question

1．近年來，我國科學家對有機物的“自由基”的研究有新的突破，在國際上占有領先的地位．有機物中常見的最簡單的自由基是碳烯（：CH₂），它十分活潑，很容易用它的兩個未成對電子與不飽和烴反應，生成三碳環；也可以插在烷基的碳氫鍵（C-H）之間，使碳鏈增長．請回答下列問題：
（1）寫出碳烯的電子式；
（2）寫出碳烯與丙烯反應產物的結構簡式；該產物中核磁共振氫譜峰面積（由小到大）之比為1：3：4．
（3）碳烯與烴A等物質的量進行反應，生成烴B，一定量的B完全燃燒生成8.8g CO₂和4.5g H₂O，B分子中含有3個-CH₃，且能完成下列轉化關系：

①寫出A的結構簡式CH₃CH₂CH₃，反應①的類型取代反應或水解反應；
②寫出反應③④的化學方程式：
反應③；
反應④．
③E的同分異構體有多種，請寫出具有相同官能團（不包括本身）的同分異構體的結構簡式H₂C=CHCH₂CH₃、、．

Answer 1

分析 （1）碳烯中碳原子含有兩個共用電子對和兩個孤電子；
（2）碳烯和丙烯反應生成1-甲基環丙烷；該分子中含有3種氫原子，其個數比為1：3：4；
（3）一定量的B完全燃燒生成8.8g CO₂和4.5g H₂O，n（ CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol、n（H₂O）=$\frac{4.5g}{18g/mol}$=0.25mol，B是烴，B中C、H原子個數比為0.2mol：0.5mol=2：5，故B的分子式為C₄H₁₀，B分子中含有3個-CH₃，則B為CH₃CH（CH₃）₂，A為CH₃CH₂CH₃，B與氯氣發生取代反應生成一氯代物C，C發生水解反應得到D，D能連續被氧化，則D中存在-CH₂OH，所以C為（CH₃）₂CHCH₂Cl，D為（CH₃）₂CHCH₂OH，F為（CH₃）₂CHCHO，H為（CH₃）₂CHCOOH，C發生消去反應生成E，則E為（CH₃）₂C=CH₂，E發生加聚反應生成G，則G為，據此分析解答．

解答 解：（1）碳烯中碳原子含有兩個共用電子對和兩個孤電子，電子式為，故答案為：；
（2）碳烯和丙烯反應生成1-甲基環丙烷，結構簡式為；該分子中含有3種氫原子，其個數比為1：3：4，
故答案為：；1：3：4；
（3）一定量的B完全燃燒生成8.8g CO₂和4.5g H₂O，n（ CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol、n（H₂O）=$\frac{4.5g}{18g/mol}$=0.25mol，B是烴，B中C、H原子個數比為0.2mol：0.5mol=2：5，故B的分子式為C₄H₁₀，B分子中含有3個-CH₃，則B為CH₃CH（CH₃）₂，A為CH₃CH₂CH₃，B與氯氣發生取代反應生成一氯代物C，C發生水解反應得到D，D能連續被氧化，則D中存在-CH₂OH，所以C為（CH₃）₂CHCH₂Cl，D為（CH₃）₂CHCH₂OH，F為（CH₃）₂CHCHO，H為（CH₃）₂CHCOOH，C發生消去反應生成E，則E為（CH₃）₂C=CH₂，E發生加聚反應生成G，則G為．
①A的結構簡式為CH₃CH₂CH₃，反應①的類型取代反應或水解反應，故答案為：CH₃CH₂CH₃；取代反應或水解反應；
②反應③為異丁醛的氧化反應，反應方程式為；
反應④為異丁烯的加聚反應，反應方程式為，
故答案為：；；
③E為（CH₃）₂C=CH₂，與E具有相同官能團的同分異構體有：H₂C=CHCH₂CH₃、、，
故答案為：H₂C=CHCH₂CH₃、、．

點評 本題考查有機物推斷，根據題目信息、反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生知識遷移能力及分析推斷能力，難點是同分異構體的書寫．