Question

13．化合物Ⅳ為一種重要化工中間體，其合成方法如下：

（1）化合物Ⅰ在核磁共振氫譜圖吸收峰個數為5；反應②的反應類型為加成反應（或還原反應）．
（2）化合物Ⅱ與新制Cu（OH）₂懸濁液反應，寫出該反應的化學方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（3）化合物I在NaOH醇溶液中加熱反應得到化合物X，X的結構簡式可能是．
（寫出任意一種的結構簡式）．
（4）化合物III與足量NaOH水溶液加熱反應的化學方程式為．
（5）異黃樟油素發生類似反應①的反應，得到乙醛和化合物Y，Y的結構簡式為
．
（6）有關上述化合物，說法不正確的是AE
A.1mol化合物Ⅲ，最多可與2molH₂反應          B．化合物Ⅳ在一定條件下能與HBr反應
C．化合物Ⅰ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色          D．化合物Ⅳ在一定條件下能發生縮聚反應
E．化合物Ⅱ分子式為C₆H₁₁O₂Br．

Answer 1

分析 （1）根據化合物Ⅰ中的等效H原子數目判斷其核磁共振氫譜圖吸收峰個數；反應②C=O變成C-O鍵，應為加成反應；
（2）分子中含有醛基，能夠與新制的氫氧化銅反應生成氧化亞銅和，據此寫出反應的方程式；
（3）化合物I在NaOH的醇溶液中反應發生消去反應，可得到兩種有機物；
（4）化合物III中含有-COOH和-Br，在堿性條件下反應生成-COONa和-OH，據此書寫；

（5）異黃樟油素（）發生類似反應①的反應，應為C=C被氧化分別生成醛或酮；
（6）根據有機物結構簡式中含有的官能團對各選項進行判斷．

解答 解：（1）根據化合物Ⅰ的結構簡式可知，其分子中含有5種等效H，則核磁共振氫譜圖吸收峰個數為5；反應②中C=O變成C-O鍵，該反應屬于加成反應，也屬于還原反應，
故答案為：5；加成反應（或還原反應）；
（2）化合物Ⅱ為，其分子中含有醛基，能夠與新制氫氧化銅濁液發生反應生成，反應的化學方程式為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）化合物I在NaOH的醇溶液中反應發生消去反應，可得到兩種有機物，結構簡式分別為：，
故答案為：；
（4）化合物III中含有-COOH和-Br，在堿性條件下反應生成-COONa和-OH，則反應的方程式為：，
故答案為：；
（5）異黃樟油素（）發生類似反應①的反應，應為C=C被氧化分別生成醛或酮，則生成的化合物Ⅵ的結構簡式為：，
故答案為：；
（6）A.1mol化合物Ⅲ（）中含有1mol碳碳雙鍵，最多可與1molH₂反應，故A錯誤；         
B．化合物Ⅳ中含有羥基，在一定條件下能與HBr發生取代反應，故B正確；
C．化合物Ⅰ中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；          
D．化合物Ⅳ中含有羥基和羧基，在一定條件下能發生縮聚反應生成高分子化合物，故D正確；
E．根據化合物Ⅱ的結構簡式可知，其分子式為C₆H₉O₂Br，故E錯誤；
故答案為：AE．

點評 本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意把握常見有機物的官能團結構與性質，做題中注意仔細審題、明確題給信息為解答該題的關鍵，試題培養了學生的分析能力及邏輯推理能力．