Question

12．1mol某烴A充分燃燒后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O．該烴A在不同條件下能發生如圖所示的一系列變化．

已知：CH₃-CH=CH₂+HBr-→CH₃-CHBr-CH₃
（1）A的化學式：C₈H₈．
（2）上述①～⑥反應中屬于消去反應是②（填序號）．
（3）寫出C、D、E、物質的結構簡式：C，D，E，
（4）寫出B→E反應的化學方程式：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O．

Answer 1

分析 1mol某烴A充分燃燒后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O，各物質的物質的量之比等于其分子數之比，再結合原子守恒知，A分子中含有8個C原子、8個H原子，其分子式為C₈H₈，A中不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，可能含有苯環，由A發生加聚反應生成C，故A中含有不飽和鍵，故A為，C為，A與溴發生加成反應生成B，則B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成E，則E為，E與溴發生加成反應生成，由信息烯烴與HBr的加成反應可知，不對稱烯烴與HBr發生加成反應，H原子連接在含有H原子多的C原子上，故與HBr放出加成反應生成D，則D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成F，則F為，F與乙酸發生酯化反應生成H，故H為，據此解答．

解答 解：1mol某烴A充分燃燒后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O，各物質的物質的量之比等于其分子數之比，再結合原子守恒知，A分子中含有8個C原子、8個H原子，其分子式為C₈H₈，A中不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，可能含有苯環，由A發生加聚反應生成C，故A中含有不飽和鍵，故A為，C為，A與溴發生加成反應生成B，則B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成E，則E為，E與溴發生加成反應生成，由信息烯烴與HBr的加成反應可知，不對稱烯烴與HBr發生加成反應，H原子連接在含有H原子多的C原子上，故與HBr放出加成反應生成D，則D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成F，則F為，F與乙酸發生酯化反應生成H，故H為，
（1）通過以上分析知，A的化學式為C₈H₈，
故答案為：C₈H₈；
（2）通過以上分析知，①是加成反應，②是消去反應，③是加成反應，④是加聚反應，⑤是加成反應，⑥是取代反應，
故答案為：②；
（3）由上述分析可知，C為，D為，E為，
故答案為：；；；
（4）B→E是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，反應方程式為：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，涉及烴、鹵代烴、烯烴、醇、酯之間的轉化，正確推斷A結構是解本題關鍵，會根據其不飽和度進行推斷結構，注意物質之間轉化條件，條件不同導致產物不同．