Question

2．己烯雌酚是非甾體雄激素物質，可通過以下方法合成：
（1）化合物B中的含氧官能團為羰基、醚鍵（填名稱）；
（2）反應①中加入的試劑X的分子式為C₃H₅ClO，X的結構簡式為；
（3）上述反應①、②、③、⑥中，屬于取代反應的是①③⑥（填序號）；
（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：
①能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應；
②核磁共振氫譜有4個峰．該同分異構體的結構簡式為（任寫一種）．
（5）化合物可由經五步反應合成：

反應3的試劑為（寫結構簡式）；
反應2的化學方程為；
反應5的化學方程式為：．

Answer 1

分析 反應①中加入的試劑X的分子式為，A發生取代反應生成B，根據A、B結構簡式知，X結構簡式為CH₃CH₂COCl，B和氫氣發生加成反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生消去反應生成F，F發生取代反應生成乙烯雌酚，
（5）反應1為加成反應、反應2取代反應、反應3試劑為、反應5為加成反應，據此分析解答．

解答 解：反應①中加入的試劑X的分子式為C₃H₅ClO，A發生取代反應生成B，根據A、B結構簡式知，X結構簡式為，B和氫氣發生加成反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生消去反應生成F，F發生取代反應生成乙烯雌酚．
（1）根據B結構簡式知，化合物B中的含氧官能團為羰基、醚鍵，故答案為：羰基、醚鍵；
（2）反應①中加入的試劑X的分子式為C₃H₅ClO，X的結構簡式為，故答案為：，
（3）通過以上分析知，上述反應①、②、③、⑥中，屬于取代反應的是①③⑥，故答案為：①③⑥；
（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：
①能發生銀鏡反應說明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明水解產物之一含有酚羥基；
②核磁共振氫譜有4個峰說明該分子中氫原子種類有4種，
符合條件的該同分異構體的結構簡式為，
故答案為：；
（5）反應1為加成反應、反應2取代反應、反應3試劑為、反應5為加成反應，
反應3的試劑為，
反應2的化學方程為為；
反應5的化學方程式為：；
故答案為：；；．

點評 本題考查有機合成，側重考查學生分析判斷能力，根據反應前后結構簡式變化確定反應類型、斷鍵和成鍵方式，知道常見有機物結構及其反應類型，題目難度不大．