Question

10．有機化學基礎：合成某藥物的流程“片段”如下：

已知：

請回答下列問題：
（1）A的名稱是甲苯．
（2）反應②的化學方程式：．
（3）B的結構簡式為；反應③的有機反應類型：縮聚反應．
（4）X是水解產物的同分異構體，且遇氯化鐵溶液發生顯色反應，寫出X所有的可能結構簡式：、、．
（5）某同學補充A到B的流程如下：

①T的分子式為C₇H₇O₂N，如果條件控制不好，可能生成副產物，寫出一種副產物的結構簡式：．
②若步驟Ⅱ和Ⅲ互換，后果可能是氨基易被氧化，如果先還原硝基生成氨基，后氧化甲基，高錳酸鉀會氧化氨基，產生副產物，使產品純度低，產率低．

Answer 1

分析 由產物逆推：反應①+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，C為：，反應②為發生取代反應，副產物是氯化氫，反應為：，反應③為鄰氨基苯甲酸發生縮聚反應生成高分子化合物，副產物為水，反應方程式為：n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O，鹵代烴水解生成醇或酚，且遇氯化鐵溶液發生顯色反應為酚，水解產物的同分異構體所有的可能為鄰、間、對三種甲基苯酚，補充A到B的流程甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混酸加熱反應生成硝基甲苯和水發生的是取代反應，反應的化學方程式為；T為，用高錳酸鉀氧化甲基，得J為，用鐵粉和鹽酸還原硝基，據此分析解答．

解答 解：（1）由產物和反應條件逆推反應①+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，A為甲苯，
故答案為：甲苯；
（2）反應②為發生取代反應，副產物是氯化氫，反應為：，
故答案為：；
（3）反應③為鄰氨基苯甲酸，發生縮聚反應生成高分子化合物，副產物為水，反應方程式為：n$\stackrel{一定條件}{→}$+（n-1）H₂O，

故答案為：；縮聚反應；


（4）X是水解產物為，苯甲醇的同分異構體，且遇氯化鐵溶液發生顯色反應，它的同分異構體含酚羥基，有三種同分異構體：鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對甲基苯酚，
故答案為：、、；

（5）A到B的流程甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混酸加熱反應生成硝基甲苯和水發生的是取代反應，反應的化學方程式為；T為，用高錳酸鉀氧化甲基，得J為，用鐵粉和鹽酸還原硝基，

①T為，T的分子式為C₇H₇O₂N，如果條件控制不好，可能生成副產物，間位、對位，故答案為：C₇H₇O₂N；；
②氨基易被氧化，如果先還原硝基生成氨基，后氧化甲基，高錳酸鉀會氧化氨基，產生副產物，使產品純度低，產率低，
故答案為：氨基易被氧化，如果先還原硝基生成氨基，后氧化甲基，高錳酸鉀會氧化氨基，產生副產物，使產品純度低，產率低．

點評 本題考查有機物合成與推斷、同分異構體書寫、有機反應類型、有機反應方程式書寫等，注意根據合成路線中有機物的結構進行分析，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．