Question

7．乳酸乙酯（2-羥基丙酸乙酯）常用于調制果香型、乳香型食用和酒用香精．為了在實驗室制取乳酸乙酯，某研究性學習小組同學首先查閱資料，獲得下列信息：
①部分物質的沸點：

物質	水	乙醇	乳酸	苯	乳酸乙酯
沸點/℃	100	78.4	122	80.10	154

②乳酸乙酯易溶于苯、乙醇；
③水、乙醇、苯的混合物在64.85℃時，能按一定的比例以共沸物的形式一起蒸發．該研究性學習小組同學擬采用如圖所示（未畫全）的主要裝置制取乳酸乙酯，其主要實驗步驟如下：
第一步：在三頸燒瓶中加入0.1mol無水乳酸、過量的65.0mL無水乙醇、一定量的苯、沸石…；裝上油水分離器和冷凝管，緩慢加熱回流至反應完全．
第二步：將三頸燒瓶中液體倒入盛有過量某試劑的燒杯中，攪拌并分出有機相后，再用水洗．
第三步：將無水CaCl₂加入到水洗后的產品中，過濾、蒸餾．
（1）第一步操作中，還缺少的試劑是濃硫酸；加入苯的目的是形成水、乙醇、苯共沸物，分離反應生成的水，促進酯化反應正向進行；實驗過程中，酯化反應進行完全的標志是油水分離器中液體不再增加．
（2）第二步中證明“水洗”已經完成的實驗方案是測定水洗液的pH至7．
（3）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產物是否為乳酸乙酯，乳酸乙酯分子核磁共振氫譜中有5個峰．

Answer 1

分析 （1）酯化反應過程中需要濃硫酸作催化劑和吸水劑；形成水、乙醇、苯共沸物，分離反應生成的水，促進酯化反應正向進行；油水分離器中液體不再變化說明反應結束；
（2）水洗的目的主要是除去催化作用的硫酸，因此洗滌液顯酸性；
（3）乳酸乙酯分子的結構簡式為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，分子中有5種不同環境的氫原子．

解答 解：（1）酯化反應利用濃硫酸作催化劑和吸水劑，故缺少濃硫酸，酯化反應是可逆反應，混合物中添加苯可形成水、乙醇、苯共沸物，分離反應生成的水，促進酯化反應正向進行，如果收集裝置中液體的量不再增加說明反應已經完全，
故答案為：濃硫酸；形成水、乙醇、苯共沸物，分離反應生成的水，促進酯化反應正向進行；油水分離器中液體不再增加；
（2）最后一次洗滌液不顯酸性，可說明洗滌完全，因此只要測定一下最后一次水洗液的pH到7即可判斷，故答案為：測定水洗液的pH至7；
（3）乳酸乙酯分子的結構簡式為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，分子中有5種不同環境的氫原子，乳酸乙酯分子核磁共振氫譜中有5個峰，
故答案為：5．

點評 本題考查有機物制備實驗，涉及酯化反應、物質的分離提純、平衡移動原理應用、對信息的獲取與運用、實驗基本操作、核磁共振氫譜等，難度中等．