Question

2．是青霉素類抗生素的母核，與有機物F縮合生成阿莫西林．某同學用對甲基苯酚為原料設計阿莫西林的合成路線如圖：
已知：
（1）阿莫西林的分子式為C₁₆H₁₉O₅N₃S；反應②的試劑和條件為氯氣、光照．
（2）反應⑤的類型為加成反應，寫出D的結構筒式：．
（3）寫出反應④的化學方程式：．
（4）說明反應①、⑦的目的：保護酚羥基不被氧化．
（5）芳香族化合物G是E的同分異構體，且G分子滿足下列條件：
Ⅰ．苯環上的一溴代物只有一種
Ⅱ．核磁共振氫譜顯示有4組峰
Ⅲ．能發生水解反應且產物之一的分子式為C₇H₈O₃
寫出符合上述條件的G的所有結構筒式：．

Answer 1

分析 由反應⑥結合E的分子式可知E為，由阿莫西林的結構簡式結合F的分子式可知F為，結合題給信息根據反應②③④⑤⑥的轉化及B的分子式可知D應為，則C為，B為，反應②應為甲基的取代反應，應為氯代烴，A為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答 解：由反應⑥結合E的分子式可知E為，由阿莫西林的結構簡式結合F的分子式可知F為，結合題給信息根據反應②③④⑤⑥的轉化及B的分子式可知D應為，則C為，B為，反應②應為甲基的取代反應，應為氯代烴，A為，
（1）根據阿莫西林的結構簡式可知其分子式為C₁₆H₁₉O₅N₃S，反應②為甲基上氫與氯氣發生取代反應，所以反應條件是：光照，
故答案為：C₁₆H₁₉O₅N₃S；氯氣、光照；
（2）反應⑤為與HCN在堿性條件下發生加成反應生成D，D為，
故答案為：加成反應；；
（3）B為，在銅催化作用下加熱可生成C，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）反應涉及苯甲基的氧化，由于酚羥基易被氧化，反應①⑦的目的是保護酚羥基不被氧化，
故答案為：保護酚羥基不被氧化；
（5）E為，對應的同分異構體中Ⅰ．苯環上的一溴代物只有一種，說明結構對稱；
Ⅱ．核磁共振氫譜顯示有4組峰；Ⅲ．能發生水解反應且產物之一的分子式是C₇H₈O₃，應為酯，可能的結構有，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團結構與性質、同分異構體書寫等，充分利用有機物的結構采取逆推法進行推斷，側重于學生分析能力和推斷能力的考查，注意把握題目給予給信息，題目難度中等．