Question

2．龍膽酸甲酯是制取抗心律失常藥物--氟卡尼的中間體．
I．已知龍膽酸甲酯結構如圖所示．
（1）龍膽酸甲酯的分子式為C₈H₈O₄，它的含氧官能團名稱為酯基、羥基
（2）下列有關龍膽酸甲酯的描述，不正確的是D（填字母）
A．不能發生消去反應               B．難溶于水
C．能與溴水反應                   D．能與碳酸鈉溶液反應產生二氧化碳
（3）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應的化學方程式是
II．已知X及其他幾種有機物存在如下轉化關系，且測得A中含三個甲基：

回答以下問題：
（4）X的結構簡式為
（5）寫出滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構體的結構簡式
①能發生銀鏡反應 ②能使FeCl₃溶液顯色 ③酯類 ④苯環上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

分析 Ⅰ（1）由龍膽酸甲酯的結構簡式判斷含有的官能團；
（2）分子中含有酚羥基，具有酚的性質，酚羥基的酸性小于碳酸，與碳酸鈉反應生成碳酸氫鈉，含有酯基，具有酯的性質，含有苯環，可以發生加成反應，據此結合選項解答；
（3）酚羥基、酯基均與氫氧化鈉發生反應；
Ⅱ．X在稀硫酸、加熱條件下生成龍膽酸與A，為酯的水解反應，A為醇，A發生消去反應生成C₄H₈，A中含三個甲基，則A為（CH₃）₃COH，C₄H₈為（CH₃）₂C=CH₂，與HBr發生加成反應生成C₄H₉Br，C₄H₉Br發生鹵代烴的水解反應生成B，B可以連續發生氧化反應，故C₄H₉Br為（CH₃）₂CHCH₂Br，B為（CH₃）₂CH₂CH₂OH，C為C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，則X為，據此解答．

解答 解：Ⅰ（1）由龍膽酸甲酯的結構簡式，可知龍膽酸甲酯的分子式為C₈H₈O₄，含有的官能團有：酯基、羥基，
故答案為：C₈H₈O₄；酯基、羥基；
（2）A．不能發生消去反應，故A正確；
B．含有酯基，具有酯的性質，難溶于水，故B正確；
C．含有酚羥基，能與溴水發生取代反應，故C正確；
D．酚的酸性比碳酸弱，酚羥基不能與能與碳酸鈉溶液反應產生二氧化碳，故D錯誤，
故答案為：D；
（3）龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液發生水解反應，同時發生酚與氫氧化鈉的中和反應，反應的化學方程式為：，
故答案為：；
Ⅱ．X在稀硫酸、加熱條件下生成龍膽酸與A，為酯的水解反應，A為醇，A發生消去反應生成C₄H₈，A中含三個甲基，則A為（CH₃）₃COH，C₄H₈為（CH₃）₂C=CH₂，與HBr發生加成反應生成C₄H₉Br，C₄H₉Br發生鹵代烴的水解反應生成B，B可以連續發生氧化反應，故C₄H₉Br為（CH₃）₂CHCH₂Br，B為（CH₃）₂CH₂CH₂OH，C為C為（CH₃）₂CHCHO，D為（CH₃）₂CHCOOH，則X為，
（4）X的結構簡式為，故答案為：；
（5）滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構體的結構簡式：①能發生銀鏡反應，含有醛基 ②能使FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，③酯類，結合①可知，應為甲酸形成的酯基，④苯環上的一氯代物只有兩種，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷、官能團的性質、同分異構體等，難度中等，注意掌握官能團的性質與轉化．