Question

2．一種用烴A合成高分子化合物N的流程如下圖：

經測定烴A在標準狀況下的密度為1.16g•L^-1，F和G是同系物，核磁共振氫譜顯示有機物H中有四種峰，且峰值比為3：3：1：1．
回答下列問題：

（1）寫出A的結構簡式HC≡CH．
（2）H中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和醛基．
（3）H→I、M→N的反應類型分別是氧化反應、加聚反應．
（4）寫出F和G反應生成H的化學方程式．
（5）E和I反應生成M的化學方程式為．
（6）芳香族化合物Q是M的同分異構體，與M具有相同官能團，且水解可以生成2-丙醇，則Q的種類有5種．（不考慮立體異構）
（7）請參考以上流程，依照：原料$→_{條件}^{試劑}$…→產物模式，設計一個由乙烯合成2-丁烯醛的流程，無機試劑自選．

Answer 1

分析 經測定烴A在標準狀況下的密度為1.16g•L^-1，A的摩爾質量=1.16g/L×22.4L/mol=26，為HC≡CH，A和水發生加成反應生成F為CH₃CHO，F和G是同系物，F和G發生信息III的反應，G結構簡式為CH3CH2CHO，
核磁共振氫譜顯示有機物H中有四種峰，且峰值比為3：3：1：1，H結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）CHO，H發生銀鏡反應然后酸化得到I為CH₃CH=C（CH₃）COOH；
A發生加成反應生成B，根據B分子式知，其結構簡式為，B發生信息II的反應生成C，C結構簡式為，C發生取代反應生成D，D發生水解反應生成E，D、E結構簡式分別為，E和I發生酯化反應生成M，M結構簡式為，M發生加聚反應生成N；
（7）乙烯和水發生加成反應生成乙醇，乙醇發生催化氧化反應生成乙醛，乙醛之間發生反應生成CH₃CH=CHCHO．

解答 解：經測定烴A在標準狀況下的密度為1.16g•L^-1，A的摩爾質量=1.16g/L×22.4L/mol=26，為HC≡CH，A和水發生加成反應生成F為CH₃CHO，F和G是同系物，F和G發生信息III的反應，G結構簡式為CH3CH2CHO，
核磁共振氫譜顯示有機物H中有四種峰，且峰值比為3：3：1：1，H結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）CHO，H發生銀鏡反應然后酸化得到I為CH₃CH=C（CH₃）COOH；
A發生加成反應生成B，根據B分子式知，其結構簡式為，B發生信息II的反應生成C，C結構簡式為，C發生取代反應生成D，D發生水解反應生成E，D、E結構簡式分別為，E和I發生酯化反應生成M，M結構簡式為，M發生加聚反應生成N；
（1）通過以上分析知，A結構簡式為HC≡CH，故答案為：HC≡CH；
（2）H結構簡式為CH₃CH=C（CH₃）CHO，其官能團名稱是醛基和碳碳雙鍵，故答案為：醛基、碳碳雙鍵；
（3）H→I、M→N的反應類型分別是氧化反應、加聚反應，故答案為：氧化反應；加聚反應；
（4）F和G反應生成H的化學方程式，故答案為：；
（5）E和I反應生成M的化學方程式為，故答案為：；
（6）M結構簡式為，芳香族化合物Q是M的同分異構體，與M具有相同官能團，說明含有碳碳雙鍵和酯基，且水解可以生成2-丙醇，如果水解后的羧酸中取代基為-COOH、-CH=CH₂，
有鄰間對三種結構，取代基為-CH=CHCOOH有1種，取代基為-C（COOH）=CH₂有1種，所以符合條件的Q有5種，故答案為：5；
（7）乙烯和水發生加成反應生成乙醇，乙醇發生催化氧化反應生成乙醛，乙醛之間發生反應生成CH₃CH=CHCHO，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和有機合成，把握官能團及其性質關系、常見有機反應類型及斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用、知識遷移能力，難點是同分異構體種類判斷．