Question

13．異戊二烯是合成橡膠的重要單體，以異戊二烯為原料制備生物降解塑料（PHB）的合成路線如下：

已知：①
②
回答下列問題：
（1）應用系統命名法對A進行命名：2-甲基-1，3-丁二烯．
（2）B生成C的化學方程式為．反應類型為加成反應或還原反應．
（3）E中含有的官能團名稱是羧基、羰基，E分子中最多5個碳原子共平面．
（4）F的結構簡式為CH₃CHOHCH₂COOH．
（5）D的鏈狀結構同分異構體中能發生銀鏡反應，且能與Va₂CO₃溶液反應的有2種，寫出其中一種的結構簡式：OHCCH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）COOH（任一種）．
（6）參照上述合成路線，設計一條以F為起始原料（其他原料任選）制備的合成路線．

Answer 1

分析 A發生信息①的反應生成B，B發生加成反應生成C，B結構簡式為，B發生信息②的反應生成D和E，D發生加成反應生成F，F結構簡式為CH₃CHOHCH₂COOH，F發生縮聚反應生成PHB，
（6）F結構簡式為CH₃CHOHCH₂COOH，F發生消去反應生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH發生酯化反應生成CH₃CH=CHCOOCH₃，CH₃CH=CHCOOCH₃發生加聚反應生成．

解答 解：A發生信息①的反應生成B，B發生加成反應生成C，B結構簡式為，B發生信息②的反應生成D和E，D發生加成反應生成F，F結構簡式為CH₃CHOHCH₂COOH，F發生縮聚反應生成PHB，
（1）應用系統命名法對A進行命名：2-甲基-1，3-丁二烯，故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）B發生加成反應生成C，B生成C的化學方程式為，反應類型為加成反應或還原反應，
故答案為：；加成反應或還原反應；
（3）E中含有的官能團名稱羧基和羰基，E分子中最多5個碳原子共平面，故答案為：羧基、羰基；5；
（4）F的結構簡式為CH₃CHOHCH₂COOH，故答案為：CH₃CHOHCH₂COOH；
（5）D的鏈狀結構同分異構體中能發生銀鏡反應，且能與Na₂CO₃溶液反應，說明含有羧基和醛基，其結構簡式為OHCCH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）COOH，所以有2種，其中一種的結構簡式：OHCCH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）COOH（任一種），
故答案為：2；OHCCH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）COOH（任一種）；
（6）F結構簡式為CH₃CHOHCH₂COOH，F發生消去反應生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH發生酯化反應生成CH₃CH=CHCOOCH₃，CH₃CH=CHCOOCH₃發生加聚反應生成，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，明確官能團及其性質關系、題給信息的正確理解及應用是解本題關鍵，難點是知識點的綜合應用及合成路線設計，題目難度中等．