Question

氯貝特是臨床上一種降脂抗血栓藥物，其結構如圖1所示，它的一條合成路線如圖2所示．

提示：（圖中部分反應條件及部分反應物、生成物已略去）

（1）氯貝特的分子式為

 

（2）若8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應生成2.24L CO₂（標準狀況），且B的核磁共振氫譜有兩個峰，則A的結構簡式為

 

，B中含有的官能團名稱為

 

（3）要實現反應①所示的轉化，加入下列物質不能達到目的是

 

a．NaOH        b．Na₂CO₃ c．NaHCO₃        d．CH₃COONa
（4）反應②的反應類型為

 

，其產物甲有多種同分異構體，請判斷同時滿足以下條件的所有同分異構體X有

 

種
①1，3，5-三取代苯；
②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發生銀鏡反應；
③1molX最多能與3molNaOH反應．
（5）反應③的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物分子中的官能團及其結構,同分異構現象和同分異構體

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A發生信息反應生成B，苯酚反應得到C，B與C發生信息反應生成甲，由G的結構可知，苯酚與氫氧化鈉等反應生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結構可知甲與乙醇反應生成D為，據此解答．

解答： 解：A發生信息反應生成B，苯酚反應得到C，B與C發生信息反應生成甲，由G的結構可知，苯酚與氫氧化鈉等反應生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結構可知甲與乙醇反應生成D為，
（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃，故答案為：C₁₂H₁₅ClO₃；
（2）由上述分析可知，A的結構簡式為（CH₃）₂CHCOOH，B為ClC（CH₃）₂COOH，含有的官能團名稱為：氯原子、羧基，故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；氯原子、羧基；
（3）反應①為苯酚轉化為苯酚鈉，可以入下列物質中的氫氧化鈉、碳酸鈉，不能與NaHCO₃、CH₃COONa反應，故答案為：cd；
（4）反應②的反應類型為：取代反應，其產物甲有多種同分異構體，同時滿足以下條件：①1，3，5-三取代苯；②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發生銀鏡反應，含有酚羥基、醛基；③1molX最多能與3molNaOH反應，結合②可知應含有酚羥基、甲酸與酚形成的酯基，故側鏈為-OH、-CH₂CH₃、-OOCH，或側鏈為OH、-CH₃、-OOCCH₃，符合條件的同分異構體有2種，故答案為：2；
（5）反應③的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、官能團結構與性質、有機反應類型、同分異構體等，難度中等，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力與知識遷移應用，是有機題目常見題型．