Question

12．化合物Ⅲ可通過如下反應制得：

化合物I可通過下列路徑合成：

（1）化合物Ⅱ中含氧官能團的名稱為羧基；一定條件下，1mol化合物Ⅱ和H₂反應，最多可消耗H₂1mol．
（2）化合物Ⅲ與NaOH溶液共熱反應的方程式為．
（3）化合物Ⅳ的結構簡式為，生成化合物Ⅳ的反應類型為取代反應．
（4）化合物Ⅰ能發生消去反應，其中一種有機產物的結構簡式或．
（5）CH₃CH₂MgBr和也能發生類似Ⅴ→Ⅵ的反應生成化合物Ⅶ，則Ⅶ的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）根據物質Ⅱ的結構簡式可知含氧官能團，根據Ⅱ的結構可知，其中含有一個碳碳雙鍵，可與氫氣發生加成反應；
（2）化合物Ⅲ與NaOH溶液共熱發生酯的水解反應，據此寫化學方程式；
（3）對比甲苯與物質V的結構可以判斷Ⅳ的結構簡式為，則甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ；
（4）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I易發生消去反應生成含2個甲基的產物，發生醇的消去反應生成或；
（5）CH₃CH₂MgBr和也能發生類似V→Ⅵ的反應，發生類似加成反應得到產物，CH₃CH₂-連接醛基中的碳原子、-MgBr連接醛基中的O原子．

解答 解（1）根據物質Ⅱ的結構簡式可知含氧官能團為羧基，根據Ⅱ的結構可知，其中含有一個碳碳雙鍵，可與氫氣發生加成反應，所以1mol化合物Ⅱ和H₂反應，最多可消耗H₂ 1mol，
故答案為：羧基；1；　　　
（2）化合物Ⅲ與NaOH溶液共熱發生酯的水解反應，反應的化學方程為，
故答案為：；
（3）對比甲苯與物質V的結構可以判斷Ⅳ的結構簡式為，則甲苯中甲基上的H原子被氯原子取代生成Ⅳ，所以反應類型為取代反應，
故答案為：；取代反應；
（4）在濃硫酸和加熱條件下，化合物I易發生消去反應生成含2個甲基的產物，發生醇的消去反應生成或，
故答案為：或；
（5）CH₃CH₂MgBr和也能發生類似V→Ⅵ的反應，發生類似加成反應得到產物，CH₃CH₂-連接醛基中的碳原子、-MgBr連接醛基中的O原子，則生成Ⅶ的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成，側重考查分析、推斷、綜合應用能力，明確物質中官能團及其性質的關系是解本題關鍵，注意反應前后物質分子結構的變化，知道其斷鍵和成鍵方式，題目難點中等．