Question

10．l，6-己二酸（G）是合成尼龍的主要原料之一，可用含六個碳原子的有機化合物氧化制備．下圖為A通過氧化反應制備G的反應過程（可能的反應中間物質為B、C、D、E和F）：

（1）化合物A中含碳87.8%，其余為氫，A的化學名稱為環己烯．
（2）C到D 的反應類型為氧化反應．
（3）F的結構簡式為．
（4）B、C、D三種中間物質中，核磁共振氫譜出峰最多的是D，最少的是B．
（5）尼龍是一種有機高分子化合物，由G合成尼龍的化學方程式為．
（6）由A通過兩步反應制備1，3-環己二烯的合成路線為$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$．

Answer 1

分析 化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳氫原子個數比為：$\frac{0.878}{12}$：$\frac{1-0.878}{1}$=6：10，又知A含有六個碳原子，故A的分子式：C₆H₁₀，A結構簡式為與雙氧水反應生成，與水發生加成反應生成，發生氧化反應生成，再發生氧化反應生成，再發生氧化反應生成F，F為：，再發生氧化反應生成，與發生縮聚反應生成尼龍，化學式為：；
（6）A和溴發生加成反應生成，發生消去反應生成．

解答 解：化合物A中含碳87.8%，其余為氫，則碳氫原子個數比為：$\frac{0.878}{12}$：$\frac{1-0.878}{1}$=6：10，又知A含有六個碳原子，故A的分子式：C₆H₁₀，A結構簡式為與雙氧水反應生成，與水發生加成反應生成，發生氧化反應生成，再發生氧化反應生成，再發生氧化反應生成F，F為：，再發生氧化反應生成，與發生縮聚反應生成尼龍，化學式為：；
（1）A結構簡式為，名稱為環己烯，故答案為：環己烯；
（2）C發生氧化反應生成D，故答案為：氧化反應；
（3）通過以上分析知，F為：，故答案為：；
（4）核磁共振氫譜個數與氫原子種類相同，氫原子種類越多其核磁共振氫譜個數越多，B的核磁共振氫譜出峰為3，C的核磁共振氫譜出峰為4，D的核磁共振氫譜出峰為6，E的核磁共振氫譜出峰為6，F的核磁共振氫譜出峰為2，所以BCD中核磁共振氫譜個數最多的是D、最少的是B，
故答案為：D；B；
（5）G合成尼龍的方程式為，
故答案為：；
（6）A和溴發生加成反應生成，發生消去反應生成，所以其合成路線為$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$，
故答案為：$\stackrel{Br_{2}/CCl_{4}}{→}$$→_{△}^{NaOH/C_{2}H_{5}OH}$．

點評 本題考查有機物的合成，試題側重于學生的分析、推斷、知識綜合運用能力的考查，熟練掌握常見有機物結構與性質為解答關鍵，注意對題目反應信息的理解利用，題目難度不大．