Question

有機物A、B、C、D、E、F、G、H相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示．5.2g F能與100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F還能與足量NaHCO₃反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出4.48L CO₂．D的分子式為C₃H₃O₂Na，E的分子中含有羧基．

（1）寫出物質(zhì)C中的官能團的名稱：

 

；
（2）寫出物質(zhì)F、H的結(jié)構(gòu)簡式；F

 

H

 

；
（3）寫出反應(yīng)①、④的化學(xué)反應(yīng)類型：①

 

④

 

；
（4）寫出變化①、③的化學(xué)方程式；①

 

③

 

；
（5）寫出相對分子質(zhì)量比B大14，且與B具有相同官能團的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式（不考慮立體異構(gòu)）

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為酯，水解生成B和C，由C→E→D→B可知B、C碳原子數(shù)相等，B能發(fā)生加聚反應(yīng)，且由D→B可知D應(yīng)含有碳碳雙鍵和羧基，應(yīng)為CH₂=CHCOOH，C應(yīng)含有羥基和溴原子，0.1mol F還能與足量NaHCO₃反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出4.48L CO₂，說明F中含有2個羧基，由C→G→F可知C應(yīng)為BrCH₂CH₂CH₂OH，則E為BrCH₂CH₂COOH，D為CH₂=CHCOONa，A為BrCH₂CH₂CH₂OOCCH=CH₂，G為HOCH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為HOOCCH₂COOH，H為，相對分子質(zhì)量為104，符合5.2g F能與100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和，結(jié)合對應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答： 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為酯，水解生成B和C，由C→E→D→B可知B、C碳原子數(shù)相等，B能發(fā)生加聚反應(yīng)，且由D→B可知D應(yīng)含有碳碳雙鍵和羧基，應(yīng)為CH₂=CHCOOH，C應(yīng)含有羥基和溴原子，0.1mol F還能與足量NaHCO₃反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出4.48L CO₂，說明F中含有2個羧基，由C→G→F可知C應(yīng)為BrCH₂CH₂CH₂OH，則E為BrCH₂CH₂COOH，D為CH₂=CHCOONa，A為BrCH₂CH₂CH₂OOCCH=CH₂，G為HOCH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)為HOOCCH₂COOH，H為．
（1）由以上分析可知C為BrCH₂CH₂CH₂OH，含有羥基和溴原子，故答案為：羥基、溴原子；
（2）由以上分析可知F為HOOCCH₂COOH，H為，
故答案為：HOOCCH₂COOH；；
（3）E為BrCH₂CH₂COOH，D為CH₂=CHCOONa，E生成D為消去反應(yīng)，④為酯的水解反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

CH3CH2OH

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O，
反應(yīng)③的方程式為BrCH₂CH₂CH₂OOCCH=CH₂+H₂OCH₂=CHCOOH+BrCH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

CH3CH2OH

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O；BrCH₂CH₂CH₂OOCCH=CH₂+H₂OCH₂=CHCOOH+BrCH₂CH₂CH₂OH；
（5）相對分子質(zhì)量比B大14，且與B具有相同官能團的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式有CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH、，
故答案為：CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH、．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考高頻考點，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和推斷能力的考查，注意把握題給信息，難度中等．