Question

5．實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應原理如下：
①CH₃CH₂OH②$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O
②CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反應有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚．用16.0g的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷，實驗結束后得到9.4g產品．實驗裝置如圖所示：有關數據列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態	無色液體	無色液體	無色液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點/0C	78.5	132	34.6
熔點/0C	-130	9	-116
溶解性	易溶水	難溶水	微溶于水

請回答下列問題：
（1）在此制備實驗中，要盡可能迅速地把反應溫度提高到170℃左右，其主要目的是d；（填正確選項前的字母）
a、引發反應b、加快反應速度c、防止乙醇揮發d、減少副產物乙醚生成
（2）在裝置C中應加入c，其目的是吸收反應中可能生成的酸性氣體；（填正確選項前的字母）
a、水b、濃硫酸c、氫氧化鈉溶液d、酸性KMnO₄溶液
（3）判斷該制備反應已經結束的最簡單的方法是溴的顏色完全褪去．
（4）將1，2-二溴乙烷粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產物應在下層（填“上”或“下”）；
（5）在裝置B中較長玻璃導管的作用是防止倒吸、判斷裝置是否堵塞；
（6）反應過程中應用冷水冷卻裝置D，其主要目的是乙烯與溴反應時放熱，冷卻可避免溴的大量揮發，但又不能過度冷卻（如用冰水），其原因是1，2-二溴乙烷的凝固點較低（9℃），過度冷卻會使其凝固而使氣路堵塞；
（7）本實驗中，1，2-二溴乙烷的產率為50%．

Answer 1

分析 實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應原理為：A裝置中乙醇發生消去反應生成乙烯：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，B裝置可以作安全瓶，要以防倒吸，由于有副反應的發生，生成的乙烯中有酸性氣體，所以C裝置用氫氧化鈉吸收乙烯中的酸性雜質氣體，然后乙烯與溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，產物中混有的溴單質可以用氫氧化鈉溶液除去，
（1）乙醇在濃硫酸140℃的作用下發生分子間脫水；
（2）濃硫酸具有強氧化性，可能氧化乙醇中的碳；
（3）乙烯和溴水發生了加成反應；
（4）根據1，2-二溴乙烷和水的密度相對大小解答；
（5）1，2-二溴乙烷熔點為9℃，冷卻容易析出晶體，堵塞玻璃導管，B為安全瓶，可以防止倒吸，根據長導管中內外液面高低變化，可以判斷是否發生堵塞；
（6）溴易揮發，該反應放熱；
（7）根據反應方程式CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br可知，16.0g的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的質量為18.8g，根據產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%計算．

解答 解：實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應原理為：A裝置中乙醇發生消去反應生成乙烯：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，B裝置可以作安全瓶，要以防倒吸，由于有副反應的發生，生成的乙烯中有酸性氣體，所以C裝置用氫氧化鈉吸收乙烯中的酸性雜質氣體，然后乙烯與溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，產物中混有的溴單質可以用氫氧化鈉溶液除去，
（1）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發生分子內脫水，生成乙醚，
故答案為：d；
（2）濃硫酸具有強氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應，
故答案為：c；
（3）乙烯和溴水發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷為無色，
故答案為：溴的顏色完全褪去；
（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，
故答案為：下；
（5）1，2-二溴乙烷熔點為9℃，冷卻容易析出晶體，堵塞玻璃導管，B為安全瓶，可以防止倒吸，根據B中長導管內外液面高低變化，可以判斷是否發生堵塞，
故答案為：防止倒吸、判斷裝置是否堵塞；
（6）溴在常溫下，易揮發，乙烯與溴反應時放熱，溴更易揮發，冷卻可避免溴的大量揮發，但1，2-二溴乙烷的凝固點9℃較低，不能過度冷卻，
故答案為：乙烯與溴反應時放熱，冷卻可避免溴的大量揮發；1，2-二溴乙烷的凝固點較低（9℃），過度冷卻會使其凝固而使氣路堵塞；
（7）根據反應方程式CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br可知，16.0g的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的質量為18.8g，所以產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%=$\frac{9.4g}{18.8g}$×100%=50%，
故答案為：50%．

點評 該題較為綜合，主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，掌握相關物質的基本化學性質，是解答本題的關鍵，平時須注意積累相關反應知識，難度中等．