Question

1．如圖所示是利用丙烯和對二甲苯合成有機高分子材料W的轉化關系示意圖．

已知：①C不含甲基，B可以發生銀鏡反應，1molD與足量鈉可生成22.4L H₂（標準狀況下）．
①R-CH=CH₂+H₂O$\stackrel{過氧化物}{→}$R-CH₂CH₂OH
②
請完成下列各問：
（1）A的結構簡式是CH₂=CHCH₂OH，D的核磁共振氫譜圖中有3個峰．
（2）C中所含官能團的名稱羥基、醛基．
（3）C→D反應類型為加成反應．
（4）有關物質B所具有的性質的敘述中正確的是（填序號）abd．
a．能發生銀鏡反應   b．能使溴水褪色  c．能發生酯化反應 d．可發生聚合反應
（5）寫出下列反應的化學方程式：
①A→B：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂=CHCHO+2H₂O．
②D+E→W：．
③D的同分異構體（同一個碳原子上連接兩個-OH的不能穩定存在）和E的同分異構體反應生成最小環酯：．
（6）物質E有多種同分異構體，請分別寫出滿足以下條件一個E的同分異構體的結構簡式：
ⅰ．①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發生銀鏡反應 ③能發生水解反應．
ⅱ．①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發生銀鏡反應 ③能和NaHCO₃發生反應生成CO₂．

Answer 1

分析 丙烯與氯氣在加熱條件下發生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成醇，故A為CH₂=CHCH₂OH，A發生氧化反應生成B為CH₂=CHCHO，根據信息②可知B與過氧化物得到C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣發生加成反應生成D為HOCH₂CH₂CH₂OH．對二甲苯發生氧化反應生成E為，D與E發生水解反應生成高聚物W為，據此解答．

解答 解：丙烯與氯氣在加熱條件下發生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成醇，故A為CH₂=CHCH₂OH，A發生氧化反應生成B為CH₂=CHCHO，根據信息②可知B與過氧化物得到C為HOCH₂CH₂CHO，C與氫氣發生加成反應生成D為HOCH₂CH₂CH₂OH．對二甲苯發生氧化反應生成E為，D與E發生水解反應生成高聚物W為，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是CH₂=CHCH₂OH，HOCH₂CH₂CH₂OH中含有3種氫原子，核磁共振氫譜圖中有3種峰，故答案為：CH₂=CHCH₂OH；3；
（2）由上述分析可知，C為HOCH₂CH₂CHO，含有的官能團為羥基和醛基，故答案為：羥基；醛基；
（3）由上述分析可知，B發生信息反應與水加成生成C，所以B→C反應類型為加成反應，故答案為：加成反應；
（4）由上述分析可知，B為CH₂=CHCHO，含有醛基，所以可以發生能發生銀鏡反應，能使溴水褪色；含有雙鍵，則可以發生聚合反應，故選：abd；
（5）①A→B的反應方程式為：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂=CHCHO+2H₂O，故答案為：2CH₂=CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₂=CHCHO+2H₂O；
②D+E→W的反應方程式為：，
故答案為：；
③HOCH₂CH₂CH₂OH的同分異構體和的同分異構體反應生成最小環酯為，故答案為：；

（6）ⅰ．①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發生銀鏡反應 ③能發生水解反應，含有酚羥基、醛基、酯基，符合條件的同分異構體有：，取代基位置可以互換；
故答案為：；

ⅱ．①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發生銀鏡反應 ③能和NaHCO₃發生反應生成CO₂，含有酚羥基、羧基、醛基，符合條件的同分異構體有：，取代基位置可以互換；
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，注意根據反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，注意對反應信息的理解，較好的考查學生的自學能力與知識遷移應用，難度中等．