Question

13．工業上可由A和環己烯（）為原料合成某重要的有機物X、Y，路線如下（部分反應條件略）：

已知：i．X的結構簡式是

ⅱ．
ⅲ．
（1）B中含氧官能團的名稱是羥基和醛基．
（2）A的結構簡式是CH₃CHO．
（3）任選1種具有反式結構的C的同系物，用結構簡式表示其反式結構．
（4）反應②、③、④、⑤中與反應①的類型相同的是③④．
（5）G→H的化學方程式是．
（6）E的結構簡式是（HOCH₂）₃C-CHO．

Answer 1

分析 根據X的結構簡式和D的分子式可知，D為CH₂=CHCOOH，F為C（CH₂OH）₄，根據轉化關系A發生信息Ⅱ中的反應生成E，E發生加成反應生成F，所以A為CH₃CHO，E為（CH₂OH）₃CCHO，根據D的結構簡式可逆推得A與甲醛發生信息Ⅱ中的反應生成B為HOCH₂CH₂CHO，B發生消去反應生成C為CH₂=CHCHO，C發生氧化反應得D，環已烯與溴化氫加成得G為1-溴環已烷，G發生堿性水解得H為環已醇，環已醇發生氧化反應得環已酮，根據Y的分子式可知，環已酮與F發生信息Ⅲ中的反應得Y為，據此分析解答．

解答 解：根據X的結構簡式和D的分子式可知，D為CH₂=CHCOOH，F為C（CH₂OH）₄，根據轉化關系A發生信息Ⅱ中的反應生成E，E發生加成反應生成F，所以A為CH₃CHO，E為（CH₂OH）₃CCHO，根據D的結構簡式可逆推得A與甲醛發生信息Ⅱ中的反應生成B為HOCH₂CH₂CHO，B發生消去反應生成C為CH₂=CHCHO，C發生氧化反應得D，環已烯與溴化氫加成得G為1-溴環已烷，G發生堿性水解得H為環已醇，環已醇發生氧化反應得環已酮，根據Y的分子式可知，環已酮與F發生信息Ⅲ中的反應得Y為，
（1）B為HOCH₂CH₂CHO，B中官能團是羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）A的結構簡式為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（3）任選1種具有反式結構的C的同系物，其反式結構為，故答案為：；
（4）根據上面的分析可知，①為加成反應，③、④也為加成反應，所以反應②、③、④、⑤中與反應①的類型相同的是 ③、④，
故答案為：③、④；
（5）該反應方程式為，故答案為：；
（6）E的結構簡式為 （HOCH₂）₃C-CHO，故答案為：（HOCH₂）₃C-CHO．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，根據某些物質結構簡式或分子式、反應條件結合題給信息采用知識遷移的方法進行推斷，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，題目難度不大．