Question

A是芳香烴的含氧衍生物．為了測定其分子組成，進行如下實驗：
①在一定溫度和壓強下將A氣化，其氣體的質量是同溫、同壓下等體積氦氣質量的38倍；
②稱取7.6gA，在11.2L氧氣中完全燃燒，其產物只有CO₂和水蒸氣．將反應后的混合氣通過濃硫酸后體積為10.64L，濃H₂SO₄質量增加3.6g．再將余下的氣體通過盛有足量Na₂O₂的干燥管后，氣體體積減少至6.16L（氣體體積均在標準狀況下測定）．試回答：
（1）A的分子式為

 

；
（2）A物質苯環上只有一取代基，遇FeCl₃溶液無顯色反應．1mol A只能與1mol NaHCO₃反應；1mol A與足量Na反應生成1mol H₂．則A的結構簡式為

 

；
（3）A與足量鈉反應的化學方程式是

 

．

Answer 1

考點：有關有機物分子式確定的計算

專題：烴及其衍生物的燃燒規律

分析：（1）在一定溫度和壓強下將A汽化，其質量是同溫、同壓下氦氣質量的38倍，則A的相對分子質量是38×4=152，7.6g有機物A的物質的量是0.05mol，濃硫酸增重3.6g，則反應中生成的水的質量是3.6g，物質的量的是0.2mol，再將余下的氣體通過盛有足量Na₂O₂的干燥管，氣體體積減少至6.16L（氣體體積均在標準狀況下測定），由方程式：2Na₂O₂+2CO₂=2Na₂CO₃+O₂，可知生成的CO₂是（10.64L-6.16L）×2=8.96L，物質的量是8.96L÷22.4L/mol=0.4mol，則根據原子守恒可知，A中碳氫原子的個數分別是8、8，所以氧原子的個數是

152-96-8

16

=3，因此化學式是C₈H₈O₃，
（2）A物質遇FeCl₃溶液無顯色反應，說明分子中沒有酚羥基，1mol A只能與1mol NaHCO₃反應，1mol A與足量Na反應生成1mol H₂，說明分子中含1個醇羥基和1個羧基，A物質苯環上只有一取代基，故側鏈為-CH（OH）COOH；
（3）醇羥基、羧基都與Na反應生成氫氣．

解答： 解：（1）Mr（A）=38×Mr（He）=38×4=152，7.6gA的物質的量=

7.6g

152g/mol

=0.05mol，
濃硫酸增重3.6g，則反應中生成的水的質量是3.6g，n（H）=

3.6g

18g/mol

×2=0.4mol，
再將余下的氣體通過盛有足量堿石灰的干燥管，氣體體積減少至6.16L（氣體體積均在標準狀況下測定），則：
2Na₂O₂+2CO₂=2Na₂CO₃+O₂，體積減小
       2                  1
（10.64L-6.16L）×2      10.64L-6.16L
可知生成的CO₂是（10.64L-6.16L）×2=8.96L，物質的量是8.96L÷22.4L/mol=0.4mol，
則根據原子守恒可知，A分子中碳原子數目=

0.4mol

0.05mol

=8、氫原子數目═

0.4mol

0.05mol

=8，所以氧原子的個數是

152-96-8

16

=3，因此A的分子式是C₈H₈O₃，
故答案為：C₈H₈O₃；
（2）A的分子式是C₈H₈O₃，A物質遇FeCl₃溶液無顯色反應，說明分子中沒有酚羥基，1mol A只能與1mol NaHCO₃反應，1mol A與足量Na反應生成1mol H₂，說明分子中含1個醇羥基和1個羧基，A物質苯環上只有一取代基，故側鏈為-CH（OH）COOH，故A的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）醇羥基、羧基都與Na反應生成氫氣，A與足量鈉反應的化學方程式是：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，屬于計算型推斷，是高考中常見題型，試題綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固和訓練的同時，旨在培養學生分析、歸納、總結問題的能力，有利于培養學生的邏輯推理能力和創新思維能力，該題的關鍵是利用好守恒法，難度中等．