Question

7．圖中 A、B、C、D、E均為有機化合物．已知：C能跟NaHCO₃發生反應，C和D的相對分子質量相等，且E為無支鏈的化合物．

根據圖回答問題：
（1）已知E的相對分子質量為102，其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為58.8%、9.8%，其余為氧，C分子中的官能團名稱是羧基；化合物B不能發生的反應是（填字母序號）：e
a．加成反應b．取代反應c．消去反應
d．酯化反應e．水解反應f．置換反應
（2）反應②的化學方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O．
（3）反應②實驗中加熱的目的是：加快反應速率；及時將產物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移動．．
（4）A的結構簡式是．
（5）寫出同時符合下列三個條件的B的同分異構體所有同分異構體的結構簡式．
Ⅰ．含有間二取代苯環結構Ⅱ．不屬于芳香酸形成的酯
Ⅲ．與 FeCl₃溶液發生顯色反應．

Answer 1

分析 E的相對分子質量為102，其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為58.8%、9.8%，則碳、氫、氧的原子個數比=$\frac{58.8%}{12}$：$\frac{9.8%}{1}$：$\frac{1-58.8%-9.8%}{16}$=5：10：2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂；E為無支鏈的化合物，并且含有5個C原子，由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質量相等，應為乙酸和丙醇，E無支鏈，D應為1-丙醇，二者發生酯化反應生成酯E；A是由B與乙酸、丙醇發生酯化反應后生成的產物，其結構簡式為：，據此答題；

解答 解：E的相對分子質量為102，其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為58.8%、9.8%，則碳、氫、氧的原子個數比=$\frac{58.8%}{12}$：$\frac{9.8%}{1}$：$\frac{1-58.8%-9.8%}{16}$=5：10：2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂；E為無支鏈的化合物，并且含有5個C原子，由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質量相等，應為乙酸和丙醇，E無支鏈，D應為1-丙醇，二者發生酯化反應生成酯E；A是由B與乙酸、丙醇發生酯化反應后生成的產物，其結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，C是乙酸，所以C含有羧基，B中含有羧基、醇羥基和苯環，且連接醇羥基碳原子相鄰的碳原子上有氫離子，所以B能發生加成、取代、酯化、消去、置換等反應，不能發生水解反應；

故答案為：羧基；e；
（2）②為乙酸和丙醇的酯化反應，反應方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）該反應較緩慢，為加快反應速率，所以加熱，且加熱能及時將產物乙酸丙酯蒸出，有利于平衡向正反應方向移動，所以反應②實驗中加熱，
故答案為：加快反應速率；及時將產物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移動；
（4）通過以上分析知，A的結構簡式為；
（5）符合條件的B的同分異構體中，含有兩個取代基、其中一個是羥基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分別與對應的芳香醇或酚酯化反應生成的酯類物質，可判斷出符合條件的有4種，分別為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷，并考查鹽類的水解等知識，結合反應條件與轉化判斷其結構是解題的關鍵，做該類型題目時注意挖掘題目中的關鍵信息，采用正推或逆推的方式逐一突破，難度較大．