Question

8．雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結構簡式如圖所示．該物質合成線路如圖示：

已知：I．
II．RCH=CH₂$\stackrel{HBr，過氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
III．已知：C的分子式為C₄H₈，且支鏈有一個甲基；Ⅰ能發生銀鏡反應且1mol I能與2mol氫氣發生加成反應；K的結構具有對稱性．試回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：A，CC（CH₃）₂=CH₂，ICH₂=CH-CHO，JHOCH₂CH₂CHO．
（2）反應D→E的反應條件是氫氧化鈉水溶液，反應I→J的類型是加成反應．
（3）反應C→D的化學方程式為（CH₃）₂C=CH₂+HBr$\stackrel{過氧化物}{→}$（CH₃）₂CH-CH₂Br．
（4）反應“H+K→雙安妥明”的化學方程式為．
（5）與F互為同分異構體，且屬于酯類的有機物有4種．

Answer 1

分析 由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經過系列反應生成K，根據C原子數目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH
，I能發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為，B與G反應生成，由反應信息i可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經過系列轉化生成G，根據C原子數目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚；F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應信息ii可知，C為C（CH₃）₂=CH₂，據此解答．

解答 解：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經過系列反應生成K，根據C原子數目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH
，I能發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為，B與G反應生成，由反應信息i可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經過系列轉化生成G，根據C原子數目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚；F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應信息ii可知，C為C（CH₃）₂=CH₂．
（1）通過以上分析知，A、C、I、J的結構簡式分別為：、C（CH₃）₂=CH₂、CH₂=CH-CHO、HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：；C（CH₃）₂=CH₂；CH₂=CH-CHO；HOCH₂CH₂CHO；
（2）D是鹵代烴，E是醇，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成醇，所以其反應條件是氫氧化鈉水溶液，I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，I和水發生加成反應生成J，所以其反應類型是加成反應，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；加成反應；
（3）反應C→D的化學方程式為（CH₃）₂C=CH₂+HBr$\stackrel{過氧化物}{→}$（CH₃）₂CH-CH₂Br，
故答案為：（CH₃）₂C=CH₂+HBr$\stackrel{過氧化物}{→}$（CH₃）₂CH-CH₂Br；
（4）H+K→雙安妥明的反應方程式為：，
故答案為：；
（5）F為CH（CH₃）₂COOH，與F互為同分異構體且屬于酯類的物質有甲酸異丙酯、甲酸丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以共有4種，
故答案為：4．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，要求學生對給予反應信息進行利用，根據雙安妥明的結構特點分析合成的原料，再結合正推與逆推相結合進行推斷，充分利用反應過程C原子數目，對學生的邏輯推理由較高的要求，難度中等．