Question

3．重要有機物M和N常用于交聯劑、涂料、殺蟲劑等，合成路線如圖所示：
已知：

請回答下列問題：
（1）A中含氧官能團的名稱為羥基、醛基，由A生成B的反應類型為消去反應．
（2）Z的名稱為苯甲醛．
（3）1molM在一定條件下發生加成反應，最多消耗4molH₂．
（4）由B生成C的反應①的化學方程式為+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（5）由Y生成D的化學方程式為CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{OH-}{→}$．
（6）G的同分異構體有多種，其中與G具有相同官能團的同分異構體有4種，寫出核磁共振氫譜有5組峰值，且峰值比為2：2：2：1：1的結構簡式和．

Answer 1

分析 有機物X與HCHO發生信息i的反應，結合A的分子式為C₄H₈O₂可知，X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發生消去反應脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；Y與甲醛在堿性條件下生成D，D與氫氣加成得E，由信息iii中N的結構及E和G反應生成N可知，E為，G為，根據轉化關系，可逆推得Y為CH₃CHO，Z為，故F為，D為，根據信息ii中反應，結合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，M的物質為，據此分析解答．

解答 解：有機物X與HCHO發生信息i的反應，結合A的分子式為C₄H₈O₂可知，X為CH₃CH₂CHO，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，A發生消去反應脫去1分子H₂O生成B，故B為CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C為CH₂═C（CH₃）COOH；Y與甲醛在堿性條件下生成D，D與氫氣加成得E，由信息iii中N的結構及E和G反應生成N可知，E為，G為，根據轉化關系，可逆推得Y為CH₃CHO，Z為，故F為，D為，根據信息ii中反應，結合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，M的物質為，
（1）由上述分析可知，A為HOCH₂CH（CH₃）CHO，含有羥基、醛基，A→B是HOCH₂CH（CH₃）CHO發生消去反應脫去1分子H₂O生成CH₂═C（CH₃）CHO，
故答案為：羥基、醛基；消去反應；
（2）由上述分析可知，Z的結構簡式是，名稱是苯甲醛，故答案為：苯甲醛；

（3）M的物質為，1molM在一定條件下發生加成反應，最多消耗 4molH₂，故答案為：4；
（4）B為CH₂═C（CH₃）CHO，由B生成C的反應①的化學方程式為+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O₂O；
（5）Y為CH₃CHO，由Y生成D的化學方程式為CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{OH-}{→}$，故答案為：CH₃CHO+3HCHO$\stackrel{OH-}{→}$；
（6）G為，G的同分異構體仍含有C=C和-CHO，符合條件的同分異構體有如下4種：、、、，其中和核磁共振氫譜有5組峰值，且峰值比為2：2：2：1：1的結構簡式，
故答案為：4；和．

點評 本題考查有機推斷與合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識遷移能力，明確物質之間的轉化、反應條件及題給信息是解本題關鍵，充分利用給出的反應信息及有機物的結構、分子式確定X、E、G的結構簡式，題目難度中等．