Question

已知：①R-NO₂

Fe

HCl

R-NH₂，②苯環上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環的位置有顯著影響．以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉化關系圖：

（1）A轉化為B的化學方程式是

．
（2）圖中“苯→①→②”省略了反應條件，請寫出①、②物質的結構簡式：①

，②

．
（3）有機物的所有原子

不是

（填“是”或“不是”）在同一平面上．

Answer 1

分析：苯與濃硝酸發生硝化反應生成A，A為硝基苯，A與一氯甲烷反應生成B，B在Fe/HCl發生信息①的反應生成為，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為，苯與溴發生取代反應生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發生加成反應生成，可知C與濃硫酸反應發生對位取代，故D為，苯經過反應①、反應②得到，引入羥基與硝基，由轉化可知，溴苯可以發生對位取代，故苯先與溴發生取代反應生成溴苯，溴苯再發生硝化反應生成，然后發生水解反應生成，故，①是、②是，據此解答．

解答：解：苯與濃硝酸發生硝化反應生成A，A為硝基苯，A與一氯甲烷反應生成B，B在Fe/HCl發生信息①的反應生成為，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為，苯與溴發生取代反應生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發生加成反應生成，可知C與濃硫酸反應發生對位取代，故D為，苯經過反應①、反應②得到，引入羥基與硝基，由轉化可知，溴苯可以發生對位取代，故苯先與溴發生取代反應生成溴苯，溴苯再發生硝化反應生成，然后發生水解反應生成，故，①是、②是，
（1）A轉化為B是硝基苯一氯甲烷反應生成，反應方程式為，
故答案為：；
（2）由上述分析可知，①是、②是，
故答案為：；；
（3）有機物中含有甲基、氨基，甲基是四面體型，氨基是三角錐型，所以不可能在同一平面內，
故答案為：不是．

點評：本題考查有機物的推斷，難度不大，結合生成物的結構判斷發生的取代位置，利用順推法進行推斷，是對有機知識的綜合利用，較好的考查學生的分析思維能力．