Question

14．鄰苯二甲酸二烯丙酯是合成高聚物材料及環氧樹脂的原料，也可用作不飽和聚酯和光固體化涂料的活性交聯劑．某學習小組設計了合成鄰苯二甲酸二烯丙酯的過程如圖．

已知：CH₃CH₂Br+NaCN→CH₃CH₂CN+NaBr
CH₃CH₂CNCH₃CH$→_{△}^{H_{2}O，H^+}$CH₃CH₂COOH
回答下列問題：
（1）B的結構簡式為，化合物E中所含的官能團名稱為氯原子、碳碳雙鍵．
（2）由D和F反應生成鄰苯二甲酸二烯丙酯的化學方程式為+2HOCH₂CH=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$+2H₂O，反應類型為酯化（取代）反應．
（3）CH₂═CHCH₃生成E的化學方程式為CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{△}{→}$ClCH₂CH=CH₂+HCl．
（4）D的分子式為C₈H₆O₄，則分子式為C₈H₈O₂且屬于芳香脂類的銅粉異構體有6種，其中能發生銀鏡反應的一種同分異構體的結構簡式為（其中一種）．
（5）由CH₂═CHCHO經如下步驟可合成N-異丙基丙烯酰胺，其可制成隨溫度變化的藥物控制釋放材料：
CH₂═CHCHO$\stackrel{反應1}{→}$CH₂═CHCOOH$→_{催化劑}^{反應2}$CH₂═CHCONHCH（CH₃）₂
反應1所用的試劑為新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，反應2的另一種反應物的結構簡式為NH₂CH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 丙烯與氯氣在加熱條件下發生取代反應生成E為ClCH₂CH=CH₂，ClCH₂CH=CH₂堿性水解得F為HOCH₂CH=CH₂，根據鄰苯二甲酸二烯丙酯的結構簡式可知，D和F發生酯化反應得鄰苯二甲酸二烯丙酯，所以D為，根據D的結構可逆推得A為，B為，C為，A在光照條件下發生取代生成，與NaCN發生信息中的反應生成，發生水解反應得，據此答題．

解答 解：丙烯與氯氣在加熱條件下發生取代反應生成E為ClCH₂CH=CH₂，ClCH₂CH=CH₂堿性水解得F為HOCH₂CH=CH₂，根據鄰苯二甲酸二烯丙酯的結構簡式可知，D和F發生酯化反應得鄰苯二甲酸二烯丙酯，所以D為，根據D的結構可逆推得A為，B為，C為，A在光照條件下發生取代生成，與NaCN發生信息中的反應生成，發生水解反應得，
（1）根據上面的分析可知，B為，E為ClCH₂CH=CH₂，E中所含的官能團名稱為氯原子、碳碳雙鍵，
故答案為：；氯原子、碳碳雙鍵；
（2）D為，F為HOCH₂CH=CH₂，由D和F反應生成鄰苯二甲酸二烯丙酯的化學方程式為+2HOCH₂CH=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$+2H₂O，反應類型為酯化（取代）反應，
故答案為：+2HOCH₂CH=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$+2H₂O；酯化（取代）反應；
（3）CH₂═CHCH₃生成E的化學方程式為CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{△}{→}$ClCH₂CH=CH₂+HCl，
故答案為：CH₂═CHCH₃+Cl₂$\stackrel{△}{→}$ClCH₂CH=CH₂+HCl；
（4）分子式為C₈H₈O₂且屬于芳香脂類的同分異構體為苯環連有-COOCH₃，或HCOOCH₂-，或CH₃COO-，或連有兩個基團為HCOO-、-CH₃，有鄰間對三種，所以共有6種，其中能發生銀鏡反應的一種同分異構體的結構簡式為，
故答案為：6；（其中一種）；
（5）CH₂═CHCHO與新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液反應可將醛基氧化羧基，比較CH₂═CHCOOH和CH₂═CHCONHCH（CH₃）₂的結構簡式可知，另一種反應物的結構簡式為NH₂CH（CH₃）₂，
故答案為：新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；NH₂CH（CH₃）₂．

點評 本題考查有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難度中等，（4）中同分異構體的書寫為易錯點、難點．