Question

【題目】海南粗榧新堿具有抗腫瘤、抗炎等作用，其中間體G的合成線路如下：

已知：①；

②

回答下列問題：

（1）X為醛類物質，其名稱為________，C中含氧官能團的名稱為_____________。

（2）C→D的反應類型為______________。

（3）化合物F的結構簡式為___________。

（4）B與新制的氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為_____________________。

（5）有機物Y是A的同分異構體，滿足條件：①能與FeCl3溶液發生顯色反應，②1molY與足量金屬Na反應生成1molH2，③結構中含“”，Y共有_____種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2:2:1:1的物質為____________（寫出其中一種結構簡式）。

（6）設計以為起始原料制備的合成線路（無機試劑任選)

________________________________________________

Answer 1

【答案】甲醛 羥基、醚鍵 取代反應 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O +3H2O 8 或 或

【解析】

X為醛類物質，比較A和B的結構簡式可知，X為甲醛，A與甲醛取代生成B，B發生還原反應生成C，C的結構簡式為，C發生取代生成D，D的結構簡式為，D再發生取代得E，E酸化得F，F的結構簡式為，F發生信息①中的取代得到G，據此解答。

（1）由上述分析，X為甲醛，結構簡式為HCHO，C的結構簡式為，由結構簡式可知含氧官能團為羥基、醚鍵；答案為甲醛，羥基、醚鍵。

（2）C的結構簡式為，D的結構簡式為，C中的羥基被溴原子取代，反應類型為取代反應；答案為取代反應。

（3）由前面分析得，F的結構簡式為；答案為。

（4）B的結構簡式為，含有醛基，與新制的氫氧化銅懸濁液反應，生成磚紅色沉淀，化學方程式為+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O +3H2O；答案為+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O +3H2O。

（5）有機物Y是A的同分異構體，A的結構簡式為，分子式為C7H6O3，Y的結構滿足①能與FeCl3溶液發生顯色反應，Y中有酚羥基，②1molY與足量金屬Na反應生成1molH2，可判斷Y中有兩個酚羥基或一個酚羥基和一個羧基，③結構中含“”，則假設有兩個酚羥基，兩個酚羥基在苯環上有鄰、間、對三種結構，由分子式C7H6O3和已知一個苯環，二個酚羥基，還要有羰基，則可判斷還有一個醛基，可能的結構有，，，，，一個酚羥基和一個羧基，還有三種，分別為，，，Y有上述8種同分異構體結構，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，有4種環境的H，且峰面積比為2:2:1:1的物質為或或；答案為8，或或。

（6）用發生成信息②中的反應得到，用在酸性條件下發生類似E到F的反應得苯甲酸，與反應可合成目標產物 ，合成線路為；答案為。