Question

2．化合物F是一種調香劑，結構為 ；以化合物A為原料合成F的工藝流程如圖：

根據上述信息回答下列問題：
（1）化合物F不能發生的反應類型有_B（填序號）．
A．加成反應　B．醋化反應　C．水解反應　D．加聚反應
（2）化合物A的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂；分子中不同化學環境的氫核磁共振譜峰面積比為3：2：3：2
（3）反應④的化學方程式為
（4）化合物F反式異構體結構簡式為．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化條件和C的結構簡式可知，A與溴水發生加成反應得B，B發生堿性水解得C，所以A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B為CH₃CH₂C（CH₃）BrCH₂Br，C發生選擇性氧化反應得D為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，D發生消去反應得E，E發生酯化反應得F，據此答題．

解答 解：根據題中各物質轉化條件和C的結構簡式可知，A與溴水發生加成反應得B，B發生堿性水解得C，所以A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B為CH₃CH₂C（CH₃）BrCH₂Br，C發生選擇性氧化反應得D為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，D發生消去反應得E，E發生酯化反應得F，
（1）根據F的結構簡式可知，F中有碳碳雙鍵和酯基，所以F可以發生加成反應、水解反應、加聚反應，不能發生酯化反應，
故選B；
（2）根據上面的分析可知，化合物A的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，分子中不同化學環境的氫核磁共振譜峰面積比為3：2：3：2，
故答案為：CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂；3：2：3：2；
（3）反應④為D發生消去反應得E，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據F的結構簡式可知，化合物F反式異構體結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據有機物的結構進行推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力、分析推理能力，是熱點題型，難度中等．