Question

（I）羧酸與醇發生酯化反應，通常有不穩定的中間產物生成．例如：

現以環己烯（）為原料，通過以下各步轉化，最終可制得有機物（部分反應過程及反應條件略去）

請回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：A

 

；B

 

．
（2）第⑥步反應生成的酯和水中都含有¹⁸O，請簡述理由

 

．
（II）已知：鹵代烴可發生如下反應：

（3）請仿照上例設計一條由1-丙醇合成-2-甲基-1-丙醇的路線．

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（I）（1）環己烯與溴發生加成反應生成，由A的反應產物可知，發生消去反應生成A為，A與溴發生1，4-加成反應生成，與氫氣發生加成反應生成B為，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成，再與乙酸發生轉化反應生成，
（2）根據中間產物中羥基脫水方式可知，生成的酯和水中都含有¹⁸O；
（II）1-丙醇在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成CH₃CH=CH₂，再與HCl發生加成反應生成CH₃CHClCH₃，CH₃CHClCH₃無水乙醚、Mg條件下得到（CH₃）₂CHMgCl，（CH₃）₂CHMgCl與HCHO反應得到（CH₃）₂CHCH₂OMgCl，（CH₃）₂CH₂OMgCl再發生水解反應得到（CH₃）₂CHCH₂OH．

解答： 解：（I）（1）環己烯與溴發生加成反應生成，由A的反應產物可知，發生消去反應生成A為，A與溴發生1，4-加成反應生成，與氫氣發生加成反應生成B為，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成，再與乙酸發生轉化反應生成，故答案為：；；
（2）因為中間產物有兩種脫水方式：和，故生成的酯和水中都含有¹⁸O，
故答案為：中間產物有兩種脫水方式：和，故生成的酯和水中都含有¹⁸O；

（II）（3）1-丙醇在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成CH₃CH=CH₂，再與HCl發生加成反應生成CH₃CHClCH₃，CH₃CHClCH₃無水乙醚、Mg條件下得到（CH₃）₂CHMgCl，（CH₃）₂CHMgCl與HCHO反應得到（CH₃）₂CHCH₂OMgCl，（CH₃）₂CH₂OMgCl再發生水解反應得到（CH₃）₂CHCH₂OH，由1-丙醇合成-2-甲基-1-丙醇的路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，注意根據轉化關系中有機物結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（II）中合成需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生的自學能力與知識遷移應用，難度中等．